N-((3aS,8S,8aR)-5-Cyano-2-ethoxy-8-hydroxymethyl-8,8a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl)-formimidic acid ethyl ester | 139545-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((3aS,8S,8aR)-5-Cyano-2-ethoxy-8-hydroxymethyl-8,8a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl)-formimidic acid ethyl ester
• CAS: 139545-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 322.321
• InChiKey: AUGQBOSAXPLZEE-XBZGWKTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3aS,8S,8aR)-5-Cyano-2-ethoxy-8-hydroxymethyl-8,8a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl)-formimidic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(10S,14R,15S)-6-amino-12-ethoxy-11,13-dioxa-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-15-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a contiguous tricyclic purine system: Entry to unique nucleosides

  摘要：

  A unique class of hypermodified purine nucleosides, where the carbohydrate moiety is fused to the imidazole ring, has been designed and synthesized regiospecifically and stereospecifically using a multi-step approach and stereochemically defined carbohydrate precursors.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80518-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-3-carboximidate 、 原甲酸三乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 N-((3aS,8S,8aR)-5-Cyano-2-ethoxy-8-hydroxymethyl-8,8a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl)-formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a contiguous tricyclic purine system: Entry to unique nucleosides

  摘要：

  A unique class of hypermodified purine nucleosides, where the carbohydrate moiety is fused to the imidazole ring, has been designed and synthesized regiospecifically and stereospecifically using a multi-step approach and stereochemically defined carbohydrate precursors.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80518-b