1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-(1-oxido-2-methoxypyridin-4-yl)-1H-pyrazole | 1095371-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-(1-oxido-2-methoxypyridin-4-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1095371-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₄O₄S
• 分子量: 414.365
• InChiKey: LPLLPZRAQIMZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-(1-oxido-2-methoxypyridin-4-yl)-1H-pyrazole 在 乙酰氯 、 甲醇 作用下， 反应 13.0h， 以71%的产率得到1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-[4-(1-hydroxy-1,2-dihydro)pyrid-2-one]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  具有N-羟基吡啶2（1H）酮5-脂氧合酶药效基团的塞来昔布类似物的合成：作为具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  设计了迄今未知的塞来昔布类似物类别，以评估其作为5-脂氧合酶/环加氧酶-2（5-LOX / COX-2）酶的双重抑制剂。这些化合物在N（1）-苯环的对位与5-LOX结合在一起具有SO（2）Me（11a）或SO（2）NH（2）（11b）COX-2药效团。 N-羟基吡啶-2（1H）一铁螯合部分代替塞来昔布C-5甲苯基。标题化合物11a-b是COX-1和COX-2同工酶的弱抑制剂（IC（50）= 7.5-13.2 microM范围）。相反，SO（2）Me（11a，IC（50）= 0.35 microM）和SO（2）NH（2）（11b，IC（50）= 4.9 microM）化合物是5-的有效抑制剂LOX酶优于参考药物咖啡酸（5-LOX IC（50）= 3.47 microM）。SO（2）Me（11a，ED（50）= 66.9 mg / kg po），SO（2）NH（2）（11b，ED（50）= 99。po（8

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-(2-methoxypyridin-4-yl)-1H-pyrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-(1-oxido-2-methoxypyridin-4-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  具有N-羟基吡啶2（1H）酮5-脂氧合酶药效基团的塞来昔布类似物的合成：作为具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  设计了迄今未知的塞来昔布类似物类别，以评估其作为5-脂氧合酶/环加氧酶-2（5-LOX / COX-2）酶的双重抑制剂。这些化合物在N（1）-苯环的对位与5-LOX结合在一起具有SO（2）Me（11a）或SO（2）NH（2）（11b）COX-2药效团。 N-羟基吡啶-2（1H）一铁螯合部分代替塞来昔布C-5甲苯基。标题化合物11a-b是COX-1和COX-2同工酶的弱抑制剂（IC（50）= 7.5-13.2 microM范围）。相反，SO（2）Me（11a，IC（50）= 0.35 microM）和SO（2）NH（2）（11b，IC（50）= 4.9 microM）化合物是5-的有效抑制剂LOX酶优于参考药物咖啡酸（5-LOX IC（50）= 3.47 microM）。SO（2）Me（11a，ED（50）= 66.9 mg / kg po），SO（2）NH（2）（11b，ED（50）= 99。po（8

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.009