(S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-(2-{2-[2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl ester | 197707-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-(2-{2-[2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl ester
• CAS: 197707-00-9
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₁₃
• 分子量: 748.868
• InChiKey: DGTSYRZZYZEHDN-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  175.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-(2-{2-[2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 生成 tert-butyl N-[(5S,21S)-21-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,6,20,24-tetraoxo-3,7,10,13,16,19,23-heptaoxatetracyclo[23.5.1.11,27.125,29]tritriacontan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷结构单元上的丝氨酸环缩肽：新型大环膜离子传输缩肽的设计、合成和表征

  摘要：

  一个简单的两步合成策略提供了一种直接进入大量含有金刚烷的基于丝氨酸的环缩肽的方法。该设计在氨基酸的选择、环大小和模板的性质方面是灵活的，如此处所示，制备了多种基于丝氨酸的大环，例如 18 元简单环（Adm -Ser-)2 (4), 21-元, S-S 桥连, 环 (Adm-Ser-Cyst-Ser-) (10), 24-元环(Adm-Ser-Val-)2 (5a),环(Adm-Ser-Leu-)2 (5b)、环(Adm-Ser (Leu)-Val)2 (6)、含吡啶的环(Adm-Ser-Val-Py-Val-Ser-) (13 ), 26 元环 (Adm-Ser-Ser-)2 (8) 和冠醚杂化环 (Adm-Ser-TEG-Ser-) (12),

  DOI：

  10.1021/ja971517m
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-(2-{2-[2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金刚烷结构单元上的丝氨酸环缩肽：新型大环膜离子传输缩肽的设计、合成和表征

  摘要：

  一个简单的两步合成策略提供了一种直接进入大量含有金刚烷的基于丝氨酸的环缩肽的方法。该设计在氨基酸的选择、环大小和模板的性质方面是灵活的，如此处所示，制备了多种基于丝氨酸的大环，例如 18 元简单环（Adm -Ser-)2 (4), 21-元, S-S 桥连, 环 (Adm-Ser-Cyst-Ser-) (10), 24-元环(Adm-Ser-Val-)2 (5a),环(Adm-Ser-Leu-)2 (5b)、环(Adm-Ser (Leu)-Val)2 (6)、含吡啶的环(Adm-Ser-Val-Py-Val-Ser-) (13 ), 26 元环 (Adm-Ser-Ser-)2 (8) 和冠醚杂化环 (Adm-Ser-TEG-Ser-) (12),

  DOI：

  10.1021/ja971517m

文献信息

• Diamond crowns: Design, synthesis and X-ray crystallographic studies of a novel family of adamantane-containing crown ethers
  作者：Darshan Ranganathan、V. Haridas、Isabella L. Karle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00311-7

  日期：1999.5

  A novel family of crown ethers, containing adamantane units in the cyclic framework, has been designed and synthesized by a straightforward one-step procedure. The design strategy permits the incorporation of a variety of a-amino acids to provide adamantane-constrained chiral crown ethers for use as simple models in studying ion-transport and host-guest complexation. X-ray crystallographic studies on four members of this family have revealed interesting conformational features. Ion complexation studies of several members with alkali metal and ammonium ions are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.