2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-methoxyindole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl chloride | 413577-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-methoxyindole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl chloride
• 英文别名: 2-[4-(N-benzyloxycarbonylamidno)-2-(5-methoxyindole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl chloride；benzyl N-[4-(2-chloroethyl)-3-[(5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)amino]naphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 413577-93-2
• 化学式: C₃₀H₂₆ClN₃O₄
• 分子量: 528.007
• InChiKey: KMMLDLARMOQQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-methoxyindole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl chloride 在 钯 氢气 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 4-(2-Chloroethyl)-3-(5-methoxyindole-2-carboxamido)-1-naphthylamine (40 mg, 78%) as a white solid的产率得到4-(2-Chloroethyl)-3-(5-methoxyindole-2-carboxamido)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  本发明涉及新型非手性的DNA小槽和序列选择性烷基化剂的二级类似物，包括一般的I、II、III、IV和V类，如(+) -CC1065和duocarmycins，其中X是良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、乙酸盐、季铵基团、巯基、烷基硫氧基或烷基磺酰基，优选氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适当的小槽结合剂，以增强非手性的二级环丙烷吲哚(Cl)或非手性的二级duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-methoxyindole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-methoxyindole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：Lee, Moses

  公开号：EP1320522B8

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6660742B2
  申请人：——

  公开号：US6660742B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEURS METHODES D'UTILISATION, ANALOGUES ACHIRAUX DE CC-1065 ET DE DUOCARMYCINES
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2002030894A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to novel achiral seco-analogues of the DNA minor groove and sequence-selective alkylating agents (+)-CC1065 and the duocarmycins, depicted as general class (I), (II), (III), (IV) and (V) wherein X is a good leaving group, such as chloride, a bromide, an iodide, a mesylate, a tosylate, an acetate, a quaternary ammonium moiety, a mercaptan, an alkylsulfoxyl, or an alkylsulfonyl group, preferably either a chloride, a bromide, or an iodide group. R1 is a suitable minor groove binding agent to enhance the interactions of the achiral seco-cyclopropaneindole (CI) or an achiral seco-duocarmycin with specific sequences of DNA. R and R2-R5 are defined in claim 1.