3-oxobutan-2-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate | 21065-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxobutan-2-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 21065-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: HELPCZDBOFNAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutan-2-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(氯甲基)-5-甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-oxobutan-2-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Anti<i>-</i>Markovnikov Oxidation of Allylic Esters
  作者：Jia Jia Dong、Martín Fañanás-Mastral、Paul L. Alsters、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201301809

  日期：2013.5.17

  An aldol alternative: The palladium(II)‐catalyzed anti‐Markovnikov oxidation of allylic esters to aldehydes at room temperature provides a viable alternative to valuable cross aldol products. High regioselectivity towards the aldehyde product was achieved using the ester protecting group for the allylic alcohol. Rapid isomerization and the much higher rate of oxidation of the branched isomer result

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。