3-[(1S,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1061566-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(1S,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1061566-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅Si
• 分子量: 355.506
• InChiKey: ASIFIEHUWXRRGY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 乙硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到S-ethyl (1S,2S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Yb(III)-BINAMIDE配合物催化Danishefsky型二烯与缺电子烯烃的高对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 由于其在 Diels-Alder 反应中与缺电子烯烃反应生成氧官能化环己烯和取代环己烯酮的高反应性而被认为是一种合成有用的二烯，它们是天然产物全合成的重要组成部分。然而，由于二烯在路易斯酸性条件下的不稳定性，使用丹麦谢夫斯基型二烯和缺电子烯烃开发 Diels-Alder 反应的催化对映选择性版本一直很困难。在手性路易斯酸的催化下进行的杂狄尔斯-阿尔德反应中仅使用高反应性的 CO 和 CN 双键。我们开发了一种新的手性配体 BINAMIDE，它很容易从 1,1'-binaphtyl-2,2' 制备 -二胺酰化。已经开发了在 Yb(III)-BINAMIDE 配合物存在下，Danishefsky 型二烯与缺电子烯烃的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder

  DOI：

  10.1021/ja804430n
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 (R)-2,2'-bis{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino}-1,1'-binaphthalene 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-[(1S,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yb(III)-BINAMIDE配合物催化Danishefsky型二烯与缺电子烯烃的高对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 由于其在 Diels-Alder 反应中与缺电子烯烃反应生成氧官能化环己烯和取代环己烯酮的高反应性而被认为是一种合成有用的二烯，它们是天然产物全合成的重要组成部分。然而，由于二烯在路易斯酸性条件下的不稳定性，使用丹麦谢夫斯基型二烯和缺电子烯烃开发 Diels-Alder 反应的催化对映选择性版本一直很困难。在手性路易斯酸的催化下进行的杂狄尔斯-阿尔德反应中仅使用高反应性的 CO 和 CN 双键。我们开发了一种新的手性配体 BINAMIDE，它很容易从 1,1'-binaphtyl-2,2' 制备 -二胺酰化。已经开发了在 Yb(III)-BINAMIDE 配合物存在下，Danishefsky 型二烯与缺电子烯烃的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder

  DOI：

  10.1021/ja804430n

文献信息

• Highly enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins catalyzed by an Yb(III)/chiral bis-urea complex
  作者：Shinji Harada、Nozomi Toudou、Shiharu Hiraoka、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.110

  日期：2009.10

  The synthesis and utility of the novel axially chiral bis-urea ligand BINUREA are described. A complex of this urea ligand with ytterbium triflate and DBU can be used in the catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins to give the adducts in good to excellent yield and enantiomeric excess (ee).

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。