3,5-bis-trifluoromethylbenzenesulfonyl azide | 1431968-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-trifluoromethylbenzenesulfonyl azide
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl azide；N-diazo-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1431968-93-2
• 化学式: C₈H₃F₆N₃O₂S
• 分子量: 319.187
• InChiKey: ILIOOPXDHYYYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-trifluoromethylbenzenesulfonyl azide 、 N-(5-(trifluoromethyl)quinolin-8-yl)pivalamide 在 nickel(II) iodide 、 三甲基乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 二苯基乙炔 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化双分子定向基团修饰的分子间C（sp 3）–H酰胺化反应

  摘要：

  我们在本文中公开了使用有机叠氮化物作为腈前体的定向基团辅助镍催化的分子间C（sp 3）-H酰胺化反应。通过安装电子定制的指导小组，可以提高酰胺化效率。一系列的实验和计算研究表明，假定的镍（III）-类胡萝卜素物质是C–N键形成过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00070
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 3,5-bis-trifluoromethylbenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• Visible-Light-Mediated Sulfonylimination of Tertiary Amines with Sulfonylazides Involving C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage
  作者：Jiao Gui、Haisheng Xie、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00786

  日期：2019.4.19

  Visible-light-induced cross-coupling of arylsulfonyl azides with tertiaryamines in the presence of Eosin Y at room temperature has been achieved. This transformation features alkyl C–C bond cleavage and provides a green approach to N-sulfonylamidines under mild conditions.

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。
• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Ring expansion of alkynyl cyclopropanes to highly substituted cyclobutenes via a N-sulfonyl-1,2,3-triazole intermediate
  作者：Renhe Liu、Min Zhang、Gabrielle Winston-McPherson、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c2cc34609e

  日期：——

  Regioselective ring expansion of alkynyl cyclopropanes to highly substituted cyclobutenes was developed. The reaction involves a copper-catalyzed cycloaddition of an alkyne with an arylsulfonyl azide and a silver-catalyzed carbene formation followed by ring expansion of a cyclopropyl carbene intermediate.

  开发了炔基环丙烷到高度取代的环丁烯的区域选择性扩环。该反应涉及炔烃与芳基磺酰基叠氮化物的铜催化环加成和银催化的卡宾形成，然后是环丙基卡宾中间体的扩环。
• Novel coupling reaction between sulfonyl azide and N,N,N',N'-tetramethylthiourea
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Yasumaru Hatanaka、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.029

  日期：2019.6

  The synthesis of sulfonylguanidines from N,N,N',N'-tetramethylthiourea and sulfonyl azides is described. This method serves as an alternative route for generating sulfonylguanidines via the use of stable starting materials.

  描述了由N，N，N'，N'-四甲基硫脲和磺酰基叠氮化物合成磺酰基胍。该方法用作通过使用稳定的起始原料产生磺酰基胍的替代途径。