3-肼基-4-氨基-1,2,4-三唑二盐酸盐 | 6421-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-肼基-4-氨基-1,2,4-三唑二盐酸盐
• 英文名称: 4-amino-3-hydrazino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Hydrazino-4-amino-1,2,4-triazol；3-Hydrazino-4H-1,2,4-triazol-4-amine；3-hydrazinyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 6421-06-3
• 化学式: C₂H₆N₆
• mdl: MFCD02853167
• 分子量: 114.11
• InChiKey: ZJJADRZINPLZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-4-氨基-1,2,4-三唑二盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以610 mg的产率得到3-azido-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  酰化介导的 3-氨基-1,2,4,5-四嗪的“动力学开启”

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与应变烯烃的快速和生物相容性连接已在生物医学科学中得到广泛应用。1,2,4,5-四嗪的反应性通常可以通过改变其 3 位和/或 6 位取代基来改变其电子性质来调节。这种生物正交探针在与靶分子缀合或附着时增加的反应性以前没有被描述过。这种方法将是有益的，因为它将使残留的四嗪试剂和/或杂质的影响最小化。在这里，我们描述了 1,2,4,5-四嗪在结合时的这种“动力开启”。基于量子化学计算预测 N-酰化后反应性显着增加，我们制备了 3-氨基四嗪及其相应的乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591764
• 作为产物：
  描述：

  3-肼基-1,2,4-三唑-4-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-肼基-4-氨基-1,2,4-三唑二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-1H-三硝基吡唑及其富氮含能盐的合成及爆炸特性

  摘要：

  由于能量与灵敏度之间的内在矛盾，含能材料的发展仍面临挑战。合成了两种新的3,4,5-1H-三硝基吡唑(HTNP)的富氮含能盐。它们通过 X 射线衍射、核磁共振、质谱和红外光谱进行了全面表征。还进行了 DSC 和 BAM 测试。这些 TNP 盐表现出高热稳定性和高正生成热。它们的爆炸性能是通过 EXPLO5 程序计算的。最值得关注的是，DATr盐表现出与二次炸药RDX相当的优越灵敏度和爆轰性能，使其有望成为新一代绿色含能材料。

  DOI：

  10.1039/d3dt03683a

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological activity of some novel Schiff bases and their Co(II) and Ni(II) complexes: A new route for Co 3 O 4 and NiO nanoparticles for photocatalytic degradation of methylene blue dye
  作者：Mostafa Y. Nassar、Hisham M. Aly、Ehab A. Abdelrahman、Moustafa E. Moustafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.118

  日期：2017.9

  Abstract Six novel Co(II) and Ni(II)-triazole Schiff base complexes have been successfully synthesized by refluxing the prepared triazole Schiff bases with CoCl 2 ·6H 2 O or NiCl 2 ·6H 2 O. The Schiff base ligands were prepared through condensation of 3-R-4-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazole with dibenzoylmethane [R H, CH 3 , and CH 2 CH 3 ; namely, L1, L2, and L3, respectively]. The prepared Co(II) and Ni(II)

  摘要 将制备的三唑席夫碱与 CoCl 2 ·6H 2 O 或 NiCl 2 ·6H 2 O 回流，成功合成了 6 种新型 Co(II) 和 Ni(II)-三唑席夫碱配合物。 3-R-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与二苯甲酰甲烷[RH、CH 3 和CH 2 CH 3 ; 即分别为 L1、L2 和 L3]。已使用元素分析、FT-IR、UV-Vis、磁矩、电导率和热分析对制备的 Co(II) 和 Ni(II) 配合物进行了鉴定。根据电导结果，可以得出结论，所有制备的配合物都是非电解质。有趣的是，制备的 Co(II) 和 Ni(II) 配合物分别用作制备 Co 3 O 4 和 NiO 纳米颗粒的前体。所产生的纳米结构已通过 XRD、HR-TEM、FT-IR 和 UV-Vis 光谱。产生的纳米颗粒在过氧化氢的存在下，在紫外线照射下对亚甲蓝染料的降解具有良好的光催化活性。对于 Co 3 O 4 和
• Nitramino-functionalized tetracyclic oxadiazoles as energetic materials with high performance and high stability: crystal structures and energetic properties
  作者：Qi Sun、Qiuhan Lin、Ming Lu

  DOI：10.1039/c8ce00857d

  日期：——

  compound) to 187–303 °C (the energetic salts). Thus, the increase in thermal stability falls in the range of 103–219 °C. To the best of our knowledge, 219 °C is the largest reported increase in thermal stability due to salt formation. In addition, electrostatic surface potentials and noncovalent interactions (π–π stacking) were analyzed to understand structure–property relationships of these compounds. Both

  通过将1,2,4-恶二唑引入硝基氨基-1,2,5-恶二唑中，开发了一系列四环含能材料。所有这13种新化合物均得到了充分表征，其中7种通过单晶X射线衍射进一步证实。盐的形成导致母体结构平面化，长度减少，N–NO 2的键解离能增加键和氢键的形成，将分解温度从84°C（中性化合物）显着提高到187–303°C（高能盐）。因此，热稳定性的增加落在103–219°C的范围内。据我们所知，219°C是由于形成盐引起的热稳定性增加的最大记录。此外，还分析了静电表面电势和非共价相互作用（π-π堆积）以了解这些化合物的结构-性质关系。理论计算和实际爆炸实验均表明，二羟基铵盐的爆炸性能优于强力炸药RDX。四环主链为这些化合物提供了增强的稳定性。合成步骤短，成本低，热稳定性好，
• DNA cleavage and antimicrobial studies of 17-membered schiff base macrocyclic triazoles: synthesis and spectroscopic approach
  作者：Udaykumar V. Kamble、Sangamesh A. Patil、Prema S. Badami

  DOI：10.1007/s10847-010-9794-4

  日期：2010.12

  A novel series of 17-membered complexes [MLCl2] (M = Co2+, Ni2+ and Cu2+) have been synthesized with newly derived biologically active ligands (LI–LIV). These ligands were synthesized by the condensation of 3-subtituted-4-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazole with bis(phthalaldehyde)ethylenediamine precursor. The structure of the complexes has been proposed by elemental analyses, IR, EPR, electronic spectral studies, conductivity, magnetic, thermal and electrochemical studies. All the complexes are soluble in DMF and DMSO and are non-electrolytes. All these Schiff bases and their complexes have been screened for their antibacterial (Escherichia coli, Staphylococus aureus, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa) and antifungal activities (Aspergillus niger, Aspergillus flavus and Cladosporium) by the Agar and Potato dextrose agar diffusion method. The DNA cleavage study was done by Agarose gel electrophoresis technique.

  我们用新衍生的生物活性配体（LI-LIV）合成了一系列新型的 17 元络合物 [MLCl2]（M = Co2+、Ni2+ 和 Cu2+）。这些配体是通过 3-取代-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与双（邻苯二甲酸）乙二胺前体缩合合成的。通过元素分析、红外光谱、EPR、电子光谱研究、电导率、磁性、热和电化学研究，提出了这些配合物的结构。所有络合物都能溶于 DMF 和 DMSO，并且是非电解质。通过琼脂和马铃薯葡萄糖琼脂扩散法，对所有这些希夫碱及其复合物进行了抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌）和抗真菌（黑曲霉、黄曲霉和克拉多孢霉）活性筛选。DNA 裂解研究是通过琼脂糖凝胶电泳技术进行的。
• Nitrogen-Rich Amino-triazolium Salts Based on Binary 4,5-Dicyano-1,2,3-triazolate (C₄ N₅ ^- ) Anion
  作者：Jin-Ting Wu、Jian-Guo Zhang、Jian Qin、Xin Yin、Le Wu

  DOI：10.1002/zaac.201500831

  日期：2016.3

  A series of amino-triazolium salts based on 4,5-dicyano-1,2,3-triazolate (C4N5–) anion were synthesized for first time by means of facile deprotonation reactions. The ionic compounds were characterized by single-crystal X-ray diffraction, vibrational spectroscopy, and elemental analysis. The thermal stability of the salts was assessed by differential scanning calorimetry, which showed good thermal

  首次通过简便的去质子化反应合成了一系列基于 4,5-二氰基-1,2,3-三唑 (C4N5-) 阴离子的氨基三唑盐。通过单晶 X 射线衍射、振动光谱和元素分析对离子化合物进行了表征。通过差示扫描量热法评估盐的热稳定性，其在高达 180°C 以上显示出良好的热稳定性。这些盐的形成热是使用等密度反应的方法计算的。此外，还确定了所研究的盐对冲击和摩擦的敏感性，发现所有盐对冲击 (> 40 J) 和摩擦都不敏感 (> 360 N)。
• An efficient strategy for the preparation of insensitive energetic materials: intramolecular cyclization of picrylhydrazone into an indazole derivative
  作者：Jie Tang、Jieyi Chen、Pengju Yang、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/d0nj03476b

  日期：——

  The intramolecular cyclization reaction of picrylhydrazone into an indazole derivative was systematically studied. The optimized conditions, mechanism and the generality of the cyclization reaction from picrylhydrazone to indazole were investigated. Picrylhydrazones 1a–6a and indazole derivatives 1b and 3b–7b were synthesized through a one-step reaction and the crystal structures of 2a, 4a and 5b were

  系统地研究了苦瓜into到吲唑衍生物的分子内环化反应。研究了从吡hydr到吲唑环化反应的优化条件，机理和一般性。通过一步反应合成了吡啶甲hydr 1a-6a和吲唑衍生物1b和3b-7b，并通过单晶X射线衍射分析表征了2a，4a和5b的晶体结构。在所有化合物中，吲唑衍生物表现出24–341 ms -1的增加（0.3–4.3％），0.6–3.1 GPa（2.2–14.3％）和9–82°C（5.0–44.0％）的爆震性能和热稳定性以及降低4–10 J（15.4–33.3％） ）和50-120 N（16.1-50.0％）的机械敏感性（与甲基吡啶并相比）。此外，通过指纹图谱，Hirshfeld表面和爆炸特性的组合证明了结构与属性的关系。所有这些结果表明，该研究可以丰富高能材料设计的未来前景。