(R)-3-((R)-1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanal | 1330573-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((R)-1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanal
• 英文别名: (3R)-3-[(2R)-1-acetyl-3-oxo-2H-indol-2-yl]-3-(furan-2-yl)propanal
• CAS: 1330573-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LIKKZKALDJOPTG-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-((R)-1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanal 、 (S)-3-((S)-1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanal 、 3-(1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰吲哚-3-酮对α，β-不饱和醛的有机催化不对称迈克尔加成反应：2-取代的吲哚-3-酮的合成

  摘要：

  开发了一种高效率的1-乙酰吲哚-3-酮不对称迈克尔加成α，β-不饱和醛，以高产率（高达94％）提供2-取代的吲哚-3-酮衍生物，具有良好的立体选择性（高达11 ：1 dr和96％ee）。迈克尔加合物可以方便地转化为取代的环戊基[ b ]二氢吲哚化合物，而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1021/jo201123p