N,N-dimethyl alpha-(2-oxo 2,4,5,6,7,7a-hexahydro thieno [3,2-c] 5-pyridyl) (2-chloro phenyl)-acetamide | 109904-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl alpha-(2-oxo 2,4,5,6,7,7a-hexahydro thieno [3,2-c] 5-pyridyl) (2-chloro phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-(2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetamide
• CAS: 109904-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 350.869
• InChiKey: QYVVLMNFCDKJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl alpha-(2-oxo 2,4,5,6,7,7a-hexahydro thieno [3,2-c] 5-pyridyl) (2-chloro phenyl)-acetamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [5-[1-(2-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl] 3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途。本发明通过对氯吡格雷和普拉格雷的结构改造，合成了一系列噻吩吡啶类衍生物新化合物，主要包括和川芎嗪甲酸，莽草酸成酯的衍生物；化合物进入体内后迅速代谢为有效代谢产物和川芎嗪甲酸或者莽草酸，成功避开了CYP2C19酶的代谢，可直接代谢为活性化合物而发挥药效，从而解决了氯吡格雷抵抗问题，有效提高了化合物抗血栓活性，而对出血风险无显著影响，同时这类化合物对肝肾具较理想的保护作用，对其他心血管疾病亦具有潜在的治疗意义。

  公开号：

  CN103694250B
• 作为产物：
  描述：

  邻氯扁桃酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N,N-dimethyl alpha-(2-oxo 2,4,5,6,7,7a-hexahydro thieno [3,2-c] 5-pyridyl) (2-chloro phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途。本发明通过对氯吡格雷和普拉格雷的结构改造，合成了一系列噻吩吡啶类衍生物新化合物，主要包括和川芎嗪甲酸，莽草酸成酯的衍生物；化合物进入体内后迅速代谢为有效代谢产物和川芎嗪甲酸或者莽草酸，成功避开了CYP2C19酶的代谢，可直接代谢为活性化合物而发挥药效，从而解决了氯吡格雷抵抗问题，有效提高了化合物抗血栓活性，而对出血风险无显著影响，同时这类化合物对肝肾具较理想的保护作用，对其他心血管疾病亦具有潜在的治疗意义。

  公开号：

  CN103694250B