矢车菊素-3-葡萄糖-(1→6)-[3-木糖-(1→2)]-半乳糖苷 | 142561-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 矢车菊素-3-葡萄糖-(1→6)-[3-木糖-(1→2)]-半乳糖苷
• 英文名称: cyanidin 3-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[3-β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: cyanidin 3-xylosyl-(glucosyl)-galactoside；cyanidin 3-O-(6-O-glucosyl-2-O-xylosylgalactoside)；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 142561-98-6；60029-67-6
• 化学式: C₃₂H₃₉O₂₀
• 分子量: 743.65
• InChiKey: RAHCBDLMLRVOBZ-KMLVFDMGSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  矢车菊素-3-葡萄糖-(1→6)-[3-木糖-(1→2)]-半乳糖苷 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些单酰化和糖基化的花青素衍生物的脱水和去质子化反应的速率和平衡常数。

  摘要：

  已经测量了使用野胡萝卜悬浮培养物半生物合成的一系列单酰化花色苷的pH依赖性水合的速率和平衡常数。降低水合度并因此减少这些花色苷颜色损失的酰基特征是肉桂酸的侧链双键的存在和酰基对位的供电子取代基的存在组。酰基间位的甲氧基具有比其对酰基电子密度的影响更大的作用。数据还表明，酰基的其他特征可能有助于花色苷中的颜色保持。

  DOI：

  10.1021/jf9813485
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 生成 矢车菊素-3-葡萄糖-(1→6)-[3-木糖-(1→2)]-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  某些单酰化和糖基化的花青素衍生物的脱水和去质子化反应的速率和平衡常数。

  摘要：

  已经测量了使用野胡萝卜悬浮培养物半生物合成的一系列单酰化花色苷的pH依赖性水合的速率和平衡常数。降低水合度并因此减少这些花色苷颜色损失的酰基特征是肉桂酸的侧链双键的存在和酰基对位的供电子取代基的存在组。酰基间位的甲氧基具有比其对酰基电子密度的影响更大的作用。数据还表明，酰基的其他特征可能有助于花色苷中的颜色保持。

  DOI：

  10.1021/jf9813485

文献信息

• Anthocyanins from wild carrot suspension cultures acylated with supplied carboxylic acids 1 1Part 2 in the series, Studies on the Stability and Conformation of Monoacylated Anthocyanins. For Part 1, see ref[1].
  作者：Donald K Dougall、David C Baker、Elena G Gakh、Marc A Redus、Neil A Whittemore

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00124-4

  日期：1998.8

  accumulated by carrot cell cultures include some that are acylated. Addition of cinnamic and benzoic acid analogues to the culture medium resulted in the production of fourteen novel monoacylated anthocyanins. Four additional anthocyanins were prepared by partial acid hydrolysis, which selectively removed the xylose side chain from the branched trisaccharide part of the molecule. The carrot cells accommodate

  摘要胡萝卜细胞培养物中积累的花青素包括一些被酰化的花青素。在培养基中加入肉桂酸和苯甲酸类似物导致产生了十四种新颖的单酰化花色苷。通过部分酸水解制备了另外四个花色苷，其从分子的支链三糖部分选择性除去木糖侧链。胡萝卜细胞可容纳多种用于酰化花青素的羧酸，并为制备带有多个酰基的花青素提供了系统。通过1 H NMR光谱和质谱，以及在pH 2和6下的UV-vis吸收光谱对化合物进行表征。