azuleno<2,1-b>pyrrole | 78156-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: azuleno<2,1-b>pyrrole
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-3H-azuleno[2,1-b]pyrrole-4-carboxylate；Ethyl 2-phenyl-1H-azuleno[2,1-b]pyrrole-9-carboxylate
• CAS: 78156-42-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: XBUKDCYKLLVYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azuleno<2,1-b>pyrrole 在 磷酸 作用下， 以90%的产率得到2-phenylazuleno<2,1-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Morita, Tadayoshi; Nakadate, Teruo; Takase, Kahei, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 835 - 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylaminoazulene-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 azuleno<2,1-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cyclization, and Evaluation of the Anticancer Activity against HeLa S-3 Cells of Ethyl 2-Acetylamino-3-ethynylazulene-1-carboxylates

  摘要：

  Reaction of ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate with NIS in CHCl3 gave 2,2'-diamino-3,3'-diethoxycarbonyl-1,1'-biazulene (3) and a terazulene derivative. The coupling of azulenes was catalyzed by acid. Operation of the reaction in the presence of Et3N in CH2Cl2 for 7 min at -7 degrees C retarded the coupling of the azulene nuclei to give ethyl 2-amino-3-iodoazulene-1-carboxylate (1a) in 95% yield. Sonogashira cross-coupling of ethyl 2-acetylamino-3-iodoazulene-1-carboxylate (1b) gave ethyl 2-acetylamino-3-ethynylazulene-1-carboxylates (5a and 5b) in good yields. Cyclization of ethyl 2-acetylamino-3-phenylethynylazulene-1-carboxylate with Pd-catalyst gave azuleno[2,1-b]pyrrole derivatives. Compounds (3 and 5b) showed potent cytotoxic activity against HeLa S-3 cells (IC50 [mu M] : 3: 2.9 +/- 0.2,5b: 13.4 +/- 1.1).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)4

文献信息

• MORITA TADAYOSHI; NAKADATE TERUO; TAKASE KAHEI, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 835-838
  作者：MORITA TADAYOSHI、 NAKADATE TERUO、 TAKASE KAHEI

  DOI：——

  日期：——