(S,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one | 1207319-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3S)-1-(4-bromophenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1207319-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: OSYSRHPOGQURBA-LQYUOIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (2E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 反应 168.0h， 生成 (S,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one 、 (R,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱有机催化亲核试剂对不饱和芳基酮的高对映选择性1,4-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000273

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。