(E)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1262136-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-3-p-methoxyphenyl-2-propen-1-one；4-(bromobutoxy)-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 1262136-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₃
• 分子量: 389.289
• InChiKey: WFSSSOBTEUADPL-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35 %的产率得到(E)-1-(4-(4-((8-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)thio)butoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查尔酮衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  本研究设计并合成了30种含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查耳酮衍生物。抗菌活性结果表明， N26对Xoo 、 Pcb的EC 50值分别为36.41、38.53 μg/mL，优于噻二唑铜的EC 50值分别为60.62、106.75 μg/mL。通过SEM验证了N26对Xoo的细菌抑制活性。初步探讨了N26与Xoo的抗菌机制，实验结果表明，当药物浓度为100 mg/L时， N26对Xoo具有良好的细胞膜通透性，可抑制EPS含量和胞外酶含量的产生，从而破坏Xoo的细胞膜通透性。 Xoo生物膜的完整性达到抑制Xoo的效果。 N26在200mg/L时对马铃薯采后体内病斑具有保护和抑制作用。采用半叶干斑法测定N1 - N30抗TMV活性。 N22的治疗活性和保护活性的EC 50值分别为77.64和81.55 μg/mL，优于NNM（分别为294.27、175.88 μg/mL）。 MST

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105739
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查尔酮衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  本研究设计并合成了30种含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查耳酮衍生物。抗菌活性结果表明， N26对Xoo 、 Pcb的EC 50值分别为36.41、38.53 μg/mL，优于噻二唑铜的EC 50值分别为60.62、106.75 μg/mL。通过SEM验证了N26对Xoo的细菌抑制活性。初步探讨了N26与Xoo的抗菌机制，实验结果表明，当药物浓度为100 mg/L时， N26对Xoo具有良好的细胞膜通透性，可抑制EPS含量和胞外酶含量的产生，从而破坏Xoo的细胞膜通透性。 Xoo生物膜的完整性达到抑制Xoo的效果。 N26在200mg/L时对马铃薯采后体内病斑具有保护和抑制作用。采用半叶干斑法测定N1 - N30抗TMV活性。 N22的治疗活性和保护活性的EC 50值分别为77.64和81.55 μg/mL，优于NNM（分别为294.27、175.88 μg/mL）。 MST

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105739

文献信息

• Syntheses and Reactions of 4′-[(<i>ω</i>-Bromoalkyl)oxy]-and 4′,4′′′-(Polymethylenedoxy)-bis Substituted Chalcones
  作者：R. S. Sodani、Prakash C. Choudhary、Hari Om Sharma、B. L. Verma

  DOI：10.1155/2010/807059

  日期：——

  Base catalyzed condensation of 4-hydroxyacetophenone (1) with several aldehydes resulted 4′-hydroxychalcones (2a-c). Reaction ofα,ω-dibromoalkanes (3, n=2, 4 & 6) with (2a-c) in equimolar ratio resulted a mixture of 4′-[(ω-bromoalkyl)oxy]- substituted chalcones (4a-i) and 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-bis substituted chalcones (5a-i) separated by ethanol as soluble (4a-i) and insoluble (5a-i) products. Compounds (5a-i) were also synthesized by another route. Compound 1 on treatment with 3 in molar ratio 2:1 resulted 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-diacetophenone (4^#a-c) which on base catalyzed condensation gave compounds (5a-i). Reaction of 4d with substituted phenols and thiophenols gave corresponding phenoxy and thiophenoxy substituted chalcones (6a-f) where as compounds5a, 5b, 5d, 5h and 5eon treatment with hydrazine hydrate furnished corresponding bis-2-pyrazolines (7a-e). The structures of all synthesized compounds were confirmed on the basis of analytical and spectral data.

  4-羟基乙酰苯酮（1）与几种醛基催化的缩合反应产生了4'-羟基查尔酮（2a-c）。α,ω-二溴烷（3，n=2, 4和6）与（2a-c）在等摩尔比下反应产生了一种混合物，包括4'-[(ω-溴烷基)氧基]-取代查尔酮（4a-i）和4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-双取代查尔酮（5a-i），通过乙醇分离为可溶性（4a-i）和不溶性（5a-i）产物。化合物（5a-i）也通过另一途径合成。化合物1与3以2:1的物质比反应生成4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-二乙酰苯酮（4#a-c），在碱催化缩合反应中生成化合物（5a-i）。4d与取代苯酚和硫酚反应生成相应的苯氧基和硫酚氧基取代的查尔酮（6a-f），而化合物5a、5b、5d、5h和5e在与水合肼处理后产生相应的双-2-吡唑烯（7a-e）。所有合成化合物的结构均基于分析和光谱数据进行确认。