[(2S,4R,5R,6E,8E,10E,12E,14E,16E,19S,20E)-5,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-methoxy-4,7,21-trimethyl-3,24-dioxotetracosa-6,8,10,12,14,16,20-heptaen-2-yl] benzoate | 1221294-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,4R,5R,6E,8E,10E,12E,14E,16E,19S,20E)-5,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-methoxy-4,7,21-trimethyl-3,24-dioxotetracosa-6,8,10,12,14,16,20-heptaen-2-yl] benzoate
• CAS: 1221294-72-9
• 化学式: C₄₇H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 805.255
• InChiKey: VAZXNAVLQVMARA-WVBNRQASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,4E,8E)-methyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-10-oxodeca-4,8-dienoate 、 、 diethyl ((E)-3-tributylstannanyl-allyl)-phosphonate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.8 mg的产率得到[(2S,4R,5R,6E,8E,10E,12E,14E,16E,19S,20E)-5,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-methoxy-4,7,21-trimethyl-3,24-dioxotetracosa-6,8,10,12,14,16,20-heptaen-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f