3-胍基-4-甲基苯甲酸甲酯 | 1025716-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-胍基-4-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-guanidino-4-methylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-guanidino-4-methylbenzoate；methyl 3-(diaminomethylideneamino)-4-methylbenzoate
• CAS: 1025716-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: KUPZXJAHIUUBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-胍基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-3-[[4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于结构的嘧啶氨基苯衍生物作为对抗P-gp和BCRP介导的多药耐药性的有效口服逆转剂的发现

  摘要：

  包括P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP）在内的ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达是导致癌症治疗中多药抗性（MDR）的重要因素。基于BCRP抑制剂，酪氨酸激酶抑制剂和P-gp抑制剂的活性部分，设计了P-gp和BCRP双重抑制剂的三个亚类，其中化合物21具有低细胞毒性，高逆转效能和良好的脂质分布系数。21还增加了阿霉素（ADM）和米托蒽醌（MX）的积累，阻止Rh123流出，并且P-gp和BCRP的蛋白质表达没有变化。重要的是，共同管理21可以显着提高紫杉醇（PTX）的口服生物利用度。还表明，21可通过增加体内ADM的敏感性来显着抑制K562 / A02异种移植瘤的生长。总之，21有潜力克服由P-gp和BCRP引起的MDR，并提高PTX的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00246
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 硝酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-胍基-4-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的嘧啶氨基苯衍生物作为对抗P-gp和BCRP介导的多药耐药性的有效口服逆转剂的发现

  摘要：

  包括P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP）在内的ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达是导致癌症治疗中多药抗性（MDR）的重要因素。基于BCRP抑制剂，酪氨酸激酶抑制剂和P-gp抑制剂的活性部分，设计了P-gp和BCRP双重抑制剂的三个亚类，其中化合物21具有低细胞毒性，高逆转效能和良好的脂质分布系数。21还增加了阿霉素（ADM）和米托蒽醌（MX）的积累，阻止Rh123流出，并且P-gp和BCRP的蛋白质表达没有变化。重要的是，共同管理21可以显着提高紫杉醇（PTX）的口服生物利用度。还表明，21可通过增加体内ADM的敏感性来显着抑制K562 / A02异种移植瘤的生长。总之，21有潜力克服由P-gp和BCRP引起的MDR，并提高PTX的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00246

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SINGH Juswinder

  公开号：US20080300268A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• ALGORITHM FOR DESIGNING IRREVERSIBLE INHIBITORS
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100185419A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention is an algorithm and method for designing an inhibitor that covalently binds a target polypeptide. The algorithm and method can be used to rapidly and efficiently convert reversible inhibitors into irreversible inhibitors.

  这项发明是一种用于设计与靶多肽共价结合的抑制剂的算法和方法。该算法和方法可用于快速高效地将可逆抑制剂转化为不可逆抑制剂。
• [EN] SYNTHESIS OF 6-METHYL-N1-(4-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-YL)BENZENE-1,3-DIAMINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 6-MÉTHYL-N1-(4-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-YL)BENZÈNE-1,3-DIAMINE
  申请人：ESCO ASTER PTE LTD

  公开号：WO2021074138A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Processes and useful intermediates for the synthesis of the tyrosine kinase inhibitors Formula (II) nilotinib and Formula (IV) imatinib. Key intermediates, method for their synthesis and their use in a divergent synthesis, making use of a Curtius rearrangement, to nilotinib and imatinib are described.

  用于合成酪氨酸激酶抑制剂 Formula (II) 尼洛替尼和 Formula (IV) 伊马替尼的过程和有用中间体。描述了关键中间体、其合成方法以及它们在分散合成中的使用，利用库尔修斯重排法制备尼洛替尼和伊马替尼。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Chianelli Donatella

  公开号：US20100048539A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to beat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases. Formula (I).

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或非规则激酶活性相关的疾病或疾病的方法，尤其是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常激活的疾病或疾病。公式（I）。