cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine | 216481-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine
• 英文别名: (1R*,4S*)-2-amino-6-chloro-9<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-purine；(+/-)-cis-<4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl>carbinol；cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enemethanol；(+/-)-cis-[4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]carbinol；((1R,4S)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol；[(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 216481-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O
• 分子量: 265.702
• InChiKey: IHEDZPMXLKYPSA-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  572.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(+/-)-cis-4-(2.6-Diamino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧2,6-二取代嘌呤核苷的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car

  DOI：

  10.1021/jm00163a004
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3]对映体纯的oxazoline- -cycloadditions Ñ -oxides 1：短立体选择性合成（+） - carbovir

  摘要：

  通过在恶唑啉-N-氧化物3和环戊二烯之间使用新的[2 + 3]不对称环加成反应，已完成了有效抗病毒剂carbovir 1的短时立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01060-u

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05034394A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The present invention relates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides and their use in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及6-取代嘌呤环核苷和它们在医学治疗中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和工艺。
• 6-substituted purine carbocyclic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05049671A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The present invention relates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides and their use in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及6-取代嘌呤环核苷和它们在医学疗法中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和工艺。
• A Novel, One-Pot Ring Expansion of Cyclobutanones. Syntheses of Carbovir and Aristeromycin
  作者：Brian Brown、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo9919759

  日期：2000.3.1

  A novel, one-pot ring-expansion procedure was developed using Me3S(O)I, NaH, and Sc(OTf)3. The scope and limitations were briefly examined, and a tentative mechanism was proposed. Application of the methodology to known cyclobutanone 1 provided the corresponding cyclopentanone, which was successfully advanced to (+)-carbovir and (+)-aristeromycin.

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。
• Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues
  作者：Horacio F. Olivo、Jiaxin Yu

  DOI：10.1039/a708261d

  日期：——

  The hydroxylactones 4a–b (both available in optically pure form from biocatalytic processes) have been used in the preparation of carbovir, 1592U89, and their six-membered ring analogues.

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。
• A New Nucleophilic Ring Opening of an Activated Cyclopropane and a Formal Synthesis of (±)-Carbovir
  作者：Shinji Tanimori、Masakazu Tsubota、Mingqi He、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1271/bbb.59.2091

  日期：1995.1

  The reaction of bicyclo[3.1.0]hexane 1, possessing a doubly activated cyclopropane ring, with acetic acid and potassium acetate in DMSO proceeded smoothly to give the adduct 2 in good yield. A formal total synthesis of the potent anti-HIV agent (+/-)-carbovir (9) was done by converting 2 into a known precursor 8 in 8 steps via allyl alcohol 7 including the regioselective introduction of a double bond

  具有双活化环丙烷环的双环[3.1.0]己烷1与乙酸和乙酸钾在DMSO中的反应顺利进行，从而以高收率得到加合物2。有效的抗HIV药物（+/-）-carbovir（9）的正式总合成是通过烯丙醇7分8步将2转化为已知的前体8进行的，包括区域选择性引入双键（4至5 ）和使用Mitsunobu反应（7至8）连接核碱基。