methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate | 158341-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-acetyloxy-3-azido-3-phenylpropanoate
• CAS: 158341-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: URPSQKGMAYYIMJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl N-acetyl-3-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00096a072
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TAXOL SIDE CHAIN USING HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE CHAINE LATERALE DE TAXOL AU MOYEN D'UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备紫杉醇侧链的过程，通过使用可回收的多功能催化剂，在单一反应釜中合成大于99％对映选择性的（2R,3S）-2,3-二羟基-3-苯基丙酸酯，且即使在粗品中也不含锇，将获得的二醇转化为溴乙酸酯，然后在有机溶剂中与NaN3反应，脱乙酰化后得到偶氮醇，再进行苯甲酰化，随后氢化偶氮醇，以得到67％的（2R,3S）-（N-）苯甲酰-3-苯基异丝氨酸甲酯。

  公开号：

  WO2004056742A1

文献信息

• Cystobactamids 920-1 and 920-2: Assignment of the Constitution and Relative Configuration by Total Synthesis
  作者：Therese Planke、María Moreno、Stephan Hüttel、Jörg Fohrer、Franziska Gille、Matthew D. Norris、Maik Siebke、Liangliang Wang、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00058

  日期：2019.3.1

  Total synthesis of cystobactamid 920-1 and its epimer has allowed an unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product. A careful structural analysis of each isomer using both NMR and computational techniques also prompted a constitutional revision of the structures originally reported for cystobactamids 920-1 and 920-2, and has provided further insight into the

  胞嘧菌酰胺920-1及其差向异构体的全合成已使天然产物的相对和绝对构型得到明确分配。使用NMR和计算技术对每种异构体进行仔细的结构分析，也促使对最初报道的囊胞虫920-1和920-2的结构进行了结构修订，并进一步了解了囊胞虫家族的独特构象偏好。
• A Trifunctional Catalyst for One-Pot Synthesis of Chiral Diols via Heck Coupling−N-Oxidation−Asymmetric Dihydroxylation:  Application for the Synthesis of Diltiazem and Taxol Side Chain
  作者：Boyapati M. Choudary、Naidu S. Chowdari、Sateesh Madhi、Mannepalli L. Kantam

  DOI：10.1021/jo026687i

  日期：2003.3.1

  to afford diols with higher yields over the other heterogeneous catalysts developed by the ion exchange on quaternary ammonium salts covalently bound to resin (resin-OsW) and silica (silica-OsW) or homogeneous catalysts in the achiral dihydroxylation reactions. The LDH-OsW and its homogeneous analogue are found to be very efficient in performing a simultaneous asymmetric dihydroxylation (AD)-N-oxidation

  由OsO4（2-）-WO4（2-）和包含PdCl4（2-）-OsO4（2-）-WO4（2-）的三官能催化剂组成，通过离子交换技术使用以下方法设计和制备首次设计的层状双氢氧化物（LDH）作为离子交换剂及其均相的双官能类似物K2OsO4-Na2WO4和三官能类似物Na2PdCl4-K2OsO4-Na2WO4被评估用于手性邻位二醇的合成。这些双官能和三官能催化剂在Sharpless手性配体（DHQD）2PHAL存在的情况下，在单个锅中使用H2O2作为末端氧化剂，分别进行不对称二羟基化-N-氧化和Heck不对称二羟基化-N-氧化。通过氧化N-甲基吗啉（NMM）原位生成甲基吗啉氧化物（NMO）。LDH（LDH-OsW）上负载的多相双功能催化剂显示出优异的活性，可提供比通过共价键合到树脂（resin-OsW）和二氧化硅（silica-OsW）上的季铵盐进行离子交换而开发的其他多相催化剂更高的收率的二醇。
• Lipase-catalyzed transesterification as a practical route to homochiral syn-1,2-diols. The synthesis of the taxol side chain
  作者：Donghyun Lee、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00147-6

  日期：1998.4

  syn-2,3-Dihydoxy-3-phenyl-propanoic acid methyl ester (1a) and its simple derivatives (1b-e) are efficiently resolved in LPS-catalyzed transesterification, leading to the synthesis of the taxol side chain and analogs from both resolved enantiomers.

  syn -2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯（1a）及其简单衍生物（1b-e）在LPS催化的酯交换反应中得到有效拆分，从而导致紫杉醇侧链及其类似物的合成拆分的对映体。
• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。
• Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates
  作者：Tomiki Hashiyama、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Tetsuo Yamaguchi、Akira Ando、Kenji Tsujihara

  DOI：10.3987/com-96-s20

  日期：——