(S)-3-(allyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl (3R,5R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-leucyl-L-alanyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate | 1200402-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(allyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl (3R,5R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-leucyl-L-alanyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
• CAS: 1200402-27-2
• 化学式: C₄₉H₆₃N₅O₁₁Si
• 分子量: 926.152
• InChiKey: BPRVYWWQDUGCJQ-KXENHTPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  200.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(allyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl (3R,5R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-leucyl-L-alanyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropyl] (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]diazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((R)-1-(((S)-1-((4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(piperidin-1-ylcarbamoyl)tetrahydropyridazin-1(2H)-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 、 Benzyloxycarbonyl serine allyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到(S)-3-(allyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl (3R,5R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-leucyl-L-alanyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474