知母皂苷A1 | 68422-00-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 知母皂苷A1
• 英文名称: timosaponin A I
• 英文别名: Timosaponin A1；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 68422-00-4
• 化学式: C₃₃H₅₄O₈
• 分子量: 578.787
• InChiKey: ZNEIIZNXGCIAAL-MYNIFUFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性方面，蒂莫萨波汀A1是从知母中分离出的一种黄酮类甾体皂苷。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoylated-isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 知母皂苷A1
  参考文献：
  名称：

  [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE

  摘要：

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。

  公开号：

  WO2013149580A1

文献信息

• New transformation pathway and cytotoxic derivatives from the acid hydrolysis of timosaponin B III
  作者：Yun-Fang Zhao、Yu-Wei Zhang、Yinru Wang、Susan L. Morris-Natschke、Wei Liu、Ting-Ting Shang、Hong Yin、Kuo-Hsiung Lee、Xue-Feng Huang

  DOI：10.1080/14786419.2018.1499640

  日期：2019.10.2

  with better biological activity, timosaponin B III was structurally modified via acid hydrolysis to yield one new (2, timopregnane A I) C21 steroidal glycoside and seven known compounds. Their structures were elucidated on the basis of NMR spectroscopy and mass spectrometry. All eight compounds were evaluated for cytotoxic activity against MCF7, SW480, HepG2, and SGC7901 cell lines in vitro. As a result

  Timosaponin B III是一种主要的生物活性甾体皂苷，从知母阿米巴碱Bge中分离出来。为了潜在地发现具有更好生物活性的衍生物，通过酸水解对托莫司汀B III进行了结构修饰，以产生一种新的（2，替莫泼亚奈AI）C 21甾体糖苷和7种已知化合物。在NMR光谱和质谱的基础上阐明了它们的结构。所有八个化合物为对MCF7，SW480，HepG2细胞，和SGC7901细胞系的细胞毒活性进行评价体外。结果，化合物6和7表现出显着的活性（IC 502.94–12.2μM）。研究了这些化合物的构效关系，并提供了初步结论。此外，首次发现了动素皂苷B III的酸水解中的新的转化途径。