N-(3-fluorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine | 1630970-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
• CAS: 1630970-08-9
• 化学式: C₁₀H₇FN₄O₂
• 分子量: 234.19
• InChiKey: HEPYMORNRQCVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(3-fluorophenylamino)pyrimidin-5-yl)-2-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)benzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列具有体内抗肿瘤活性的布鲁顿酪氨酸激酶的2,5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（Btk）是治疗几种B细胞谱系癌症的引人注目的药物靶标。依鲁替尼是一流的共价不可逆Btk抑制剂，在多项临床试验中已显示出令人印象深刻的效果。在本文中，我们介绍了一系列新型的Btk 2，5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂。与依鲁替尼相比，这些抑制剂对所分析的激酶表现出不同的选择性，并具有抑制Btk活化和催化活性的双重作用模式，从而抵消了Btk的负调节回路。该系列中的两种化合物31和38，显示出对多种B细胞淋巴瘤细胞系的有效抗增殖活性，包括生发中心B细胞样弥散性大B细胞淋巴瘤（GCB-DLBCL）细胞。另外，化合物31在小鼠异种移植模型中显着阻止了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/jm4017762
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基嘧啶 、 3-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列具有体内抗肿瘤活性的布鲁顿酪氨酸激酶的2,5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（Btk）是治疗几种B细胞谱系癌症的引人注目的药物靶标。依鲁替尼是一流的共价不可逆Btk抑制剂，在多项临床试验中已显示出令人印象深刻的效果。在本文中，我们介绍了一系列新型的Btk 2，5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂。与依鲁替尼相比，这些抑制剂对所分析的激酶表现出不同的选择性，并具有抑制Btk活化和催化活性的双重作用模式，从而抵消了Btk的负调节回路。该系列中的两种化合物31和38，显示出对多种B细胞淋巴瘤细胞系的有效抗增殖活性，包括生发中心B细胞样弥散性大B细胞淋巴瘤（GCB-DLBCL）细胞。另外，化合物31在小鼠异种移植模型中显着阻止了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/jm4017762