3-脱乙酰基头孢噻肟内酯 | 66340-33-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-脱乙酰基头孢噻肟内酯
• 中文别名: 头孢曲松杂质B
• 英文名称: (-)-(6R,7R)-7-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: (-)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid lactone；Deacetylcefotaxime lactone；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[(4R,5R)-3,11-dioxo-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl]-2-methoxyiminoacetamide
• CAS: 66340-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 395.42
• InChiKey: MCSWUKXFFGUOQE-GHXIOONMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性方面，3-去乙酰氧基cefotaxime内酯是cefotaxime的活性代谢产物。cefotaxime属于第三代头孢菌素类抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-脱乙酰基头孢噻肟内酯 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 生成 头孢噻肟开环内酯
  参考文献：
  名称：

  MINEH, MASATOSI;KINOSITA, AKIO, GEHKKAN YAKUDZI, 31,(1989) N, S. 1493-1501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱乙酰基头孢噻肟 生成 3-脱乙酰基头孢噻肟内酯
  参考文献：
  名称：

  MINEH, MASATOSI;KINOSITA, AKIO, GEHKKAN YAKUDZI, 31,(1989) N, S. 1493-1501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acidic degradation of cefodizime (THR-221) and structural elucidation of the products. I.
  作者：Teruyoshi MARUNAKA、Eiji MATSUSHIMA、Yoshinori MINAMI、Ryotaro AZUMA、Ken-ichiro YOSHIDA、Yukihiko UMENO

  DOI：10.1248/cpb.37.367

  日期：——

  Cefodizime sodium (CDZM, THR-221) is a new semi-synthetic cephalosporin. The acidic degradation of cefodizime and structural elucidation of the degradation products were investigated. In acidic solution, cefodizime was converted to the anti-form of cefodizime [THR-221-A] and the Δ3-cephem form [THR-221-B]. In another degradation pathway, cefodizime was degraded to desacetyl cefotaxime [THR-221-I] and mercaptothiazole [THR-221-IV]. THR-221-I was further changed to desacetyl cefotaxime lactone [THR-221-IIa] and its anti-form [THR-221-IIb], two isomers of deslactam desacetyl cefotaxime lactone [THR-221-III and -III'], deslactam descarboxy desacetyl cefotaxime lactone [THR-221-IVa] and its anti-form [THR-221-IVb] and methoxyimino-aminothiazolyl aldehyde [THR-221-V].Based on the structural elucidation, the acidic degradation pathways of cefodizime were determined.

  头孢地嗪钠（CDZM，THR-221）是一种新型半合成头孢菌素。研究人员对头孢地嗪的酸性降解及其降解产物的结构进行了研究。在酸性溶液中，头孢地嗪被转化为头孢地嗪的抗形式[THR-221-A]和Δ3-cephem形式[THR-221-B]。在另一条降解途径中，头孢地嗪被降解为去乙酰头孢他啶[THR-221-I]和巯基噻唑[THR-221-IV]。THR-221-I 进一步转变为去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IIa]及其反形式[THR-221-IIb]，即去内酰胺去乙酰头孢他啶内酯的两种异构体[THR-221-III 和 -III']、去内酰胺脱羧去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IVa]及其反形式[THR-221-IVb]和甲氧基亚氨基噻唑醛[THR-221-V]。在阐明结构的基础上，确定了头孢地嗪的酸性降解途径。
• MINEH, MASATOSI;KINOSITA, AKIO, GEHKKAN YAKUDZI, 31,(1989) N, S. 1493-1501
  作者：MINEH, MASATOSI、KINOSITA, AKIO

  DOI：——

  日期：——