脱乙酰基头孢噻肟 | 66340-28-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 脱乙酰基头孢噻肟
• 中文别名: 3-去乙酰基头孢噻肟
• 英文名称: Desacetylcefotaxime
• 英文别名: (-)-(6R,7R)-7-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid；desacetyl-cefotaxime；(-)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 66340-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₆S₂
• 分子量: 413.435
• InChiKey: FHYWAOQGXIZAAF-GHXIOONMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱乙酰基头孢噻肟 生成 (6R,7R)-3-[[4-(2-aminoethylsulfanyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  KISIMOTO, SEDZI;TOMIMATSU, KIMINORI;TIE, MITIYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Kenicef 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 20.0h， 生成 脱乙酰基头孢噻肟
  参考文献：
  名称：

  Acidic degradation of cefodizime (THR-221) and structural elucidation of the products. I.

  摘要：

  头孢地嗪钠（CDZM，THR-221）是一种新型半合成头孢菌素。研究人员对头孢地嗪的酸性降解及其降解产物的结构进行了研究。在酸性溶液中，头孢地嗪被转化为头孢地嗪的抗形式[THR-221-A]和Δ3-cephem形式[THR-221-B]。在另一条降解途径中，头孢地嗪被降解为去乙酰头孢他啶[THR-221-I]和巯基噻唑[THR-221-IV]。THR-221-I 进一步转变为去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IIa]及其反形式[THR-221-IIb]，即去内酰胺去乙酰头孢他啶内酯的两种异构体[THR-221-III 和 -III']、去内酰胺脱羧去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IVa]及其反形式[THR-221-IVb]和甲氧基亚氨基噻唑醛[THR-221-V]。在阐明结构的基础上，确定了头孢地嗪的酸性降解途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.367

文献信息

• Cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04921851A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein Q is nitrogen or CH; R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl group which may be substituted; and ring A is a pyridine or pyridazine ring which is substituted at the ring-constituting carbon atom by a group of the formula: --E--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.2 in which E is sulfur or NH; R.sup.2 is an amino, carbamoylamino, formylamino, acetylamino, N-formimidoylamino, N-acetimidoylamino, lower alkylamino, hydroxyl or carbamoyloxy group; and n is an integer of 2 to 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound (I) or a pharmaceutically acceptable sale thereof has excellent antibacterial activity and is used as antibiotics.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中Q为氮或CH; R.sup.1为氢或可被取代的低烷基；环A为取代在构成环的碳原子上的公各式为：--E--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.2的基团的吡啶或吡嗪环，其中E为硫或NH; R.sup.2为氨基，氨基甲酰基，甲酰氨基，乙酰氨基，N-甲酰亚胺氨基，N-乙酰亚胺氨基，低烷基氨基，羟基或羰氨基氧基；n为2至4的整数，或其药学上可接受的盐。该化合物(I)或其药学上可接受的盐具有优异的抗菌活性，并用作抗生素。
• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04980464A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A method for producing a compound of the formula; ##STR1## wherein R stands for a hydrogen atom, an acyl group or a protective group other than acyl groups, Q stands for a hydrogen atom or an ester residue, Y stands for the residue of a nucleophilic compound and the dotted line shows the double bond at 2- or 3- position of the cephem ring or a salt thereof, characterized by allowing a compound of the formula; ##STR2## [R, Q and the dotted line are of the same meaning as above] or a salt thereof to react with a nucleophilic compound or a salt thereof and a compound of the formula; ##STR3## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 independently stand for a hydrocarbon group having not more than 8 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.1 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.3 may be combined to form polymethylene group, according to which the end product [I] of high quality can be provided in a high yield by one reaction step by using the compound [III] of relatively low cost, thus the method of this invention is advantageous for mass-producing the compound [I] on an industrial scale from the compound [II] and a nucleophilic compound.

  一种制备式为##STR1##的化合物或其盐的方法，其中R代表氢原子、酰基或除酰基以外的保护基，Q代表氢原子或酯残基，Y代表亲核化合物的残基，点线表示头孢环上2或3位的双键或其盐。该方法的特点在于，允许式为##STR2##[R、Q和点线的含义如上]或其盐与亲核化合物或其盐以及式为##STR3##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3独立地代表不超过8个碳原子的烃基，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.1和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.3可以组成聚亚甲基基团反应，从而可以使用相对低成本的化合物[III]经过一步反应得到高产率的高质量终产品[I]，因此本发明的方法对于从化合物[II]和亲核化合物大规模工业生产化合物[I]具有优势。
• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04826834A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A compound having the general formula ##STR1## wherein, R.sup.0 is a hydrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic group, an acyl group or an amino-protective group; Z is S, S.fwdarw.O,O or CH.sub.2 ; R.sup.4 is a hydrogen atom, a methoxy group, or a formamide group; R.sup.13 is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxyl group, or a halogen atom; A.sym. is a condensed triazolio group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has an excellent antibacterial activity.

  具有一般式##STR1##的化合物，其中，R.sup.0是氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基；Z是S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2；R.sup.4是氢原子、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.13是氢原子、甲基、羟基或卤素原子；A.sym.是一种紧缩的三唑基团，可以被取代，或其药学上可接受的盐或酯是新颖的，具有优异的抗菌活性。
• Degradation of Penicillinic Antibiotics and β‐Lactamase Enzymatic Catalysis in a Biomimetic Zn‐Based Metal–Organic Framework
  作者：Paula Escamilla、Lucia Bartella、Sergio Sanz‐Navarro、Rita Maria Percoco、Leonardo Di Donna、Mario Prejanò、Tiziana Marino、Jesús Ferrando‐Soria、Donatella Armentano、Antonio Leyva‐Pérez、Emilio Pardo

  DOI：10.1002/chem.202301325

  日期：2023.9.12

  A novel Zn-based metal–organic framework (MOF), capable to catalyze the selective hydrolysis of the β-Lactam antibiotics amoxicillin and ceftriaxone is reported. Remarkably, the MOF degrades, very efficiently, the four-membered β-lactam ring of amoxicillin, acting as a β-lactamase mimic and expands the very limited number of MOFs capable to mimic catalytic enzymatic processes. The whole process is

  报道了一种新型的锌基金属有机骨架（MOF），能够催化β-内酰胺类抗生素阿莫西林和头孢曲松的选择性水解。值得注意的是，MOF 非常有效地降解阿莫西林的四元 β-内酰胺环，充当 β-内酰胺酶模拟物，并扩展了能够模拟催化酶促过程的非常有限的 MOF 数量。SCXRD 和 DFT 计算揭示了整个过程。
• Zajac, Marianna; Muszalska, Izabela, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 1, p. 35 - 39
  作者：Zajac, Marianna、Muszalska, Izabela

  DOI：——

  日期：——