perthamide E | 1338558-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: perthamide E
• 英文别名: [(1S)-1-[(3S,6R,12Z,15R,16R,19S,22S,25S,27S)-19-(2-amino-2-oxoethyl)-12-ethylidene-15-hydroxy-22-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-10,27-dimethyl-16-[(3S)-3-methylpentyl]-2,5,8,11,14,18,21,24-octaoxo-1,4,7,10,13,17,20,23-octazabicyclo[23.3.0]octacosan-6-yl]-2-(carbamoylamino)-2-oxoethyl] hydrogen sulfate
• CAS: 1338558-00-1
• 化学式: C₄₅H₆₇N₁₁O₁₈S
• 分子量: 1082.16
• InChiKey: KFVFWWDMVIDSRY-PJSMXFJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  452
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perthamide E 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-FDAA-L-Thr 、 (2S,4S)-1-(5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 、 、 L-FDAA-L-Asp-OH
  参考文献：
  名称：

  Perthamides C–F, potent human antipsoriatic cyclopeptides

  摘要：

  Two new cyclopeptides, perthamides E and F were isolated from the polar extracts of the sponge Theonella swinhoei. The new structures, featuring an unprecedented beta-amino acid unit (AHMOA), were determined by interpretation of NMR and MS data. The absolute configuration of the AHMOA residue was proposed on the basis of quantum chemical calculation of NMR chemical shifts. Perthamides were proved to inhibit TNF-alpha and IL-8 release in primary human keratinocytes cells and therefore could represent potentially leads for the treatment of psoriasis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.077