(Z)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one | 120642-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one
• 英文别名: (2Z)-1-acetyl-2-benzylideneindol-3-one
• CAS: 120642-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KDNBEGQIXIPNPV-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-Acetyl-2-benzyl-3-cyanomethylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289
• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 哌啶 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ylideneoxindoles 与巴豆酸酯衍生的硫 Ylides 的 [4+3] 环化构建 Oxepino[3,2-b]indoles

  摘要：

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001580

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Formal [3+2] Annulation Reaction of Enals: An Efficient Enantioselective Access to Spiro-Heterocycles
  作者：Chang Guo、Michael Schedler、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201405381

  日期：2014.9.15

  A highly enantioselective N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3+2] annulation of α,β‐unsaturated aldehydes with azaaurones or aurone generating spiro‐heterocycles has been developed. The protocol represents a unique NHC‐activation‐based approach to access spiro‐heterocyclic derivatives bearing a quaternary stereogenic center with high optical purity (up to 95 % ee).

  已经开发出一种高对映选择性的N-杂环卡宾（NHC）催化a，β-不饱和醛与azaaurones或aurone生成的螺杂环的正式[3 + 2]环化反应。该协议代表了一种独特的基于NHC激活的方法，可访问带有高光学纯度（最高ee达95％）的四元立体异构中心的螺杂环衍生物 。
• Highly diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiro-pseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation of 2-ylideneoxindoles and sulfonium bromides
  作者：Xue Tang、Hong-Ping Zhu、Jin Zhou、Yang Chen、Xiao-Li Pan、Li Guo、Jun-Long Li、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8ob02034e

  日期：——

  We developed an efficient method for diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiropseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation.

  我们开发了一种高效的方法，通过[2 + 1]环化实现环丙烷融合螺环伪吲哚衍生物的对映选择性合成。
• Asymmetric Construction of 4<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>b</i>]indoles via Cinchonine-Catalyzed 1,4-Addition of 2-Ylideneoxindole with Malononitrile
  作者：Jin Zhou、Biao Wang、Xiang-Hong He、Li Liu、Jun Wu、Jing Lu、Cheng Peng、Chao-Long Rao、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00430

  日期：2019.5.3

  enantioselective [4 + 2] annulation of 2-ylideneoxindole with malononitrile has been accomplished by cinchonine catalysis under mild conditions. The corresponding enantiomerically enriched 4H-pyrano[3,2-b]indoles were generated in moderate to high yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). To explain the stereoselectivity of the organocatalytic Michael-ammonization cascade, we

  通过在温和条件下用辛可宁催化，可以实现2-亚硝基新吲哚与丙二腈的高度对映选择性[4 + 2]环化反应。相应的对映体富集的4 H-吡喃并[3,2- b ]吲哚以中等至高收率（高达94％）和优异的对映选择性（高达98％ee）生成。为了解释有机催化迈克尔-氨化级联反应的立体选择性，我们还进行了控制实验，并基于观察到的产物立体化学，提出了催化循环的合理过渡态模型。此外，某些产品在体外对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有中等程度的抗菌活性。，这可能被视为发现新的抗菌剂的潜在线索。
• Hydrogen-Bonding Network Promoted [3+2] Cycloaddition: Asymmetric Catalytic Construction of Spiro-pseudoindoxyl Derivatives
  作者：Liang-Jie Zhang、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201600013

  日期：2016.3.18

  carbon center at the C2 position of indole has long been an elusive problem in organic synthesis. Herein, by employing a rationally designed hydrogen‐bonding network activation strategy, for the first time, 2,2′‐pyrrolidinyl‐spirooxindole, which is a valuable and prevalent indole alkaloid scaffold, was directly obtained through a catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction with high yields and excellent

  在吲哚的C 2位上的螺环四元立体立体碳中心的对映选择性构造长期以来一直是有机合成中难以解决的问题。在此，通过合理设计的氢键网络活化策略，首次通过催化不对称[3 + 2]直接获得了2,2'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚，这是一种有价值的，流行的吲哚生物碱支架。高收率和优异的立体选择性的环加成反应。
• Stereoselective Synthesis of Hydropyrano[3,2-<i>b</i> ]indoles <i>via</i> Organocatalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels-Alder Reaction
  作者：Lei Yang、Wei Huang、Xiang-Hong He、Ming-Cheng Yang、Xiang Li、Gu He、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.201600465

  日期：2016.9.15

  Enantio‐ and diastereoselective inverse‐electron‐demand oxa‐Diels–Alder reactions are described between (Z)‐2‐ylideneoxindoles and aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst. The corresponding hydropyrano[3,2‐b]indoles are produced in up to 77% yield with up to 99% ee. Convenient synthetic transformations of the products readily lead to pharmacologically interesting scaffolds bearing

  在手性仲胺催化剂的存在下，描述了（Z）-2-亚氧萘并吲哚与醛之间的对映体和非对映体选择性反电子对氧-Diels-Alder反应。相应的氢吡喃并[3,2- b ]吲哚的产率高达77％，ee高达99％。产物的方便的合成转化容易产生带有多个官能团的药理学有趣的支架。该方法也可以为2-螺环3-氧吲哚的不对称合成提供另一种方法。