2-methyl-3-(p-tolylmethyl)indol | 80749-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(p-tolylmethyl)indol
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-tolylmethyl)indole；2-methyl-3-(4-methylbenzyl)-1H-indole；2-methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 80749-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: UPNDJJMZOILKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  407.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(p-tolylmethyl)indol 在 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 145.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以83 %的产率得到(-)-2-Methyl-3-(4-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  用于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩加氢的通用和选择性纳米结构钴催化剂的开发

  摘要：

  Co-DABCO-柠檬酸模板在二氧化硅上的热解产生稳定且可重复使用的 Co/Co 3 O 4核壳纳米结构催化剂，该催化剂允许苯并呋喃以及吲哚和苯并噻吩的选择性氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215699
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 、 乙基溴化镁 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-methyl-3-(p-tolylmethyl)indol
  参考文献：
  名称：

  Clark, Brian J.; Grayshan, Roger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3786 - 3795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Asymmetric Dehydrogenative Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazole Derivatives
  作者：Xiang Wu、Hai-Jie Zhu、Shi-Bao Zhao、Shu-Sen Chen、Yun-Fei Luo、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03251

  日期：2018.1.5

  An asymmetric dehydrogenative Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-phenylmethylindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been established. The successful in situ generation of the indole ortho-quinodimethane intermediate and the iminium activation of enals are the keys to success, providing various tetrahydrocarbazole derivatives with up to >99% ee.

  已经建立了2-甲基-3-苯基甲基吲哚和α，β-不饱和醛的不对称脱氢Diels-Alder反应。成功地原位产生吲哚邻二喹甲烷甲烷中间体和对苯二甲亚胺的活化是成功的关键，它提供了各种ee> 99％的四氢咔唑衍生物。
• An efficient route to 2,3-disubstituted indoles via reductive alkylation using H2 as reductant
  作者：Liang-Liang Cao、Duo-Sheng Wang、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.099

  日期：2011.6

  An efficient route to 2,3-disubstituted indoles was developed via reductive alkylation of 2-substituted indoles using hydrogen as a clean and atom economic reductant under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。
• Enantioselective hydrogenation of N-heteroaromatics catalyzed by chiral diphosphine modified binaphthyl palladium nanoparticles
  作者：Yun-Tao Xia、Jing Ma、Xiao-Dong Wang、Lei Yang、Lei Wu

  DOI：10.1039/c7cy01672g

  日期：——

  application of binaphthyl-stabilized palladium nanoparticles (Bin-PdNPs) with chiral modifiers in asymmetric hydrogenation of N-heteroaromatics is revealed. With an appropriate ratio of R-BINAP/Bin-PdNPs used, the pre-prepared chiral nanocatalyst achieves asymmetric hydrogenations of 2-substituted quinolines with good to excellent yields and moderate enantioselectivities, which showed superior catalytic properties

  揭示了具有手性改性剂的联萘稳定的钯纳米粒子（Bin-PdNPs）在N-杂芳族化合物的不对称氢化中的首次应用。通过使用适当比例的R -BINAP / Bin-PdNPs，预先制备的手性纳米催化剂可以实现2-取代喹啉的不对称氢化，具有良好至优异的产率和中等的对映选择性，显示出优于R -BINAP / Pd配合物的催化性能。。而且，该方案也适用于2-取代的吲哚。
• Cobalt-Catalyzed Hydrogenative Transformation of Nitriles
  作者：Shaoke Zhang、Ya-Nan Duan、Yu Qian、Wenyue Tang、Runtong Zhang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c03461

  日期：2021.11.19

  Here, we report the transformation of nitrile compounds in a hydrogen atmosphere. Catalyzed by a cobalt/tetraphosphine complex, hydrogenative coupling of unprotected indoles with nitriles proceeds smoothly in a basic medium, yielding C3 alkylated indoles. In addition, the direct hydrogenation of nitriles under the same conditions yielded primary amines. Isotope labeling experiments, along with a series

  在这里，我们报告了腈化合物在氢气气氛中的转化。在钴/四膦配合物的催化下，未受保护的吲哚与腈的氢化偶联在碱性介质中顺利进行，生成 C3 烷基化吲哚。此外，腈在相同条件下直接加氢生成伯胺。同位素标记实验以及一系列对照实验揭示了一种反应途径，包括吲哚的亲核加成和共轭亚胺中间体的 1,4-还原。与在酸性条件下吲哚的还原烷基化不同，E1cB 消除被认为发生在这种碱促进的氢化偶联反应中。
• Mechanically Induced Fe(III) Catalysis at Room Temperature: Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of 3-Benzylic Indoles with Methylenes/Indoles
  作者：Jing-Bo Yu、Yang Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02197

  日期：2016.11.18

  An Fe(III)-catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of 3-benzylic indoles and compounds with acidic methylene groups has been achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. The reactions afford desired 3-arylmethylindole derivatives in moderate to high yields within 21 min of grinding. Besides, both N-substituted and N-free indoles can take part in this mechanochemical

  在室温下高速球磨（HSBM）条件下，已实现了Fe（III）催化的3-苄基吲哚和具有酸性亚甲基基团的化合物的无溶剂交叉脱氢偶联反应。该反应在研磨的21分钟内以中等至高产率提供了所需的3-芳基甲基吲哚衍生物。此外，既Ñ取代和Ñ -free吲哚可以在此机械化学反应参加作为有效的亲核试剂，得到了满意的结果双吲哚。值得注意的是，该协议显示了在HSBM条件下使用铁催化剂时诱导高活性的可能性。