3-脱氧己酮醣 | 6196-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-脱氧己酮醣
• 英文名称: 3-deoxy-D-fructose
• 英文别名: 3-Deoxyfructose；(4S,5R)-1,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 6196-57-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: OXFWZSUJNURRMW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-脱氧己酮醣 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-呋喃二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furans from Sugars Via Keto Intermediates

  摘要：

  本发明提供了一种制备呋喃衍生物的方法，包括以下步骤：(a)将单糖转化为提供酮中间产物；(b)脱水酮中间产物以提供呋喃衍生物；其中酮中间产物预先倾向于在溶液中形成酮-呋喃糖异构体。该方法还可以包括将呋喃衍生物氧化以提供呋喃二羧酸或呋喃二羧酸衍生物的步骤。

  公开号：

  US20180057897A1
• 作为产物：
  描述：

  3-葡萄糖醛酮 在 sodium phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-脱氧己酮醣
  参考文献：
  名称：

  Shin, Hae Sun; Nishimura, Toshihide; Hayase, Fumitaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 4, p. 957 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Permanganate Oxidation Revisited: Synthesis of 3-Deoxy-2-uloses via Indium-Mediated Chain Elongation of Carbohydrates
  作者：Christoph Schmölzer、Michael Fischer、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201000623

  日期：2010.9

  Barbier-type indium-mediated allylation method to suitable substrates offers access to carbohydrates bearing a terminal olefin moiety. The C-C bond forming reaction generates a defined stereochemistry of the new chiral center and tolerates a wide variety of starting aldehydes thus allowing modifications in the carbohydrate backbone. Further transformations of the alkene moiety via an environmentally benign and

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。
• Enzymatic aldol reaction/isomerization as a route to unusual sugars
  作者：J.Robert Durrwachter、H.M. Sweers、K. Nozaki、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84233-1

  日期：1986.1

  Utilizing fructose diphosphate aldolase and glucose isomerase as catalysts, 3-, 5, and 6-deoxy- and 6-0-methylhexoses have been synthesized from dihydroxyacetone phosphate or acetol phosphate and the corresponding hydroxypropionaldehydes.

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。
• 3-deoxyglucosone and skin
  申请人：——

  公开号：US20030219440A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to a method of removing 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars from skin. The invention further relates to methods of inhibiting production and function of 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars in skin. The invention also relates to methods of treating 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars associated diseases and disorders of skin.

  该发明涉及一种从皮肤中去除3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的方法。该发明还涉及抑制皮肤中3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的产生和功能的方法。该发明还涉及治疗与皮肤相关的3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖相关疾病和障碍的方法。
• Deoxysugars via Microbial Reduction of 5-Acyl-isoxazolines: Application to the Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-fructose and Derivatives
  作者：Thierry Gefflaut、Christel Martin、Suzy Delor、Pascale Besse、Henri Veschambre、Jean Bolte

  DOI：10.1021/jo001480f

  日期：2001.4.1

  (-)-5a-d (syn). Both stereomers were obtained in good yields and with high optical purities. Carbonyl reduction by Aspergillus niger produces alcohols of R-configuration thus giving an access to D-sugar analogues: Compound (+)-4d was converted to 3-deoxy-D-erythro-hexulose and several protected derivatives. Total synthesis of 3-deoxy-D-fructose-6-phosphate was also achieved in two steps and 64% overall

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。
• Compounds and methods for therapeutic intervention in preventing diabetic complications and procedures for assessing a diabetic's risk of developing complications and determining the efficacy of therapeutic intervention
  申请人：——

  公开号：US20020111291A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Disclosed is a class of compounds which inhibit the enzymatic conversion of fructose-lysine into fructose-lysine-3-phosphate in an ATP dependent reaction in a newly discovered metabolic pathway. According to the normal functioning on this pathway, fructose-lysine-3-phosphate (FL3P) is broken down to form free lysine, inorganic phosphate and 3-deoxyglucosone (3DG), the latter being a reactive protein modifying agent. 3DG can be detoxified by reduction to 3-deoxyfructose (3DF), or it can react with endogenous proteins to form advanced glycation end-product modified proteins (AGE-proteins), which are believed to be a contributing cause of diabetic complications. Also disclosed are therapeutic methods of using such inhibitors to reduce formation of AGE-proteins and thereby lessen, reduce and delay diabetic complications and the effects of glycogen storage diseases, including Fanconi's syndrome. Methods for assessing a diabetic's risk of developing complications and for determining the efficacy of the disclosed inhibitor therapy by measuring the ratio of 3DG to 3DF in a biological sample following an oral dose of a fructose-lysine-containing food product are also disclosed.

  本文披露了一类化合物，可以抑制酶催化将果糖赖氨酸转化为果糖赖氨酸-3-磷酸酯的反应，这是一种新发现的代谢途径中依赖ATP的反应。根据该途径的正常功能，果糖赖氨酸-3-磷酸酯（FL3P）被分解为游离赖氨酸、无机磷酸盐和3-脱氧葡萄糖酮（3DG），后者是一种具有反应性的蛋白质修饰剂。3DG可以通过还原为3-脱氧果糖（3DF）来解毒，也可以与内源蛋白质反应形成高级糖基化终产物修饰的蛋白质（AGE-蛋白），据信这是糖尿病并发症的一个促发因素。此外，还披露了使用这种抑制剂的治疗方法，以减少AGE-蛋白的形成，从而减轻、减少和延迟糖尿病并发症和糖原贮积病（包括范科尼综合征）的影响。还披露了通过在口服含果糖赖氨酸的食品后测量生物样品中3DG与3DF比值来评估糖尿病患者发生并发症的风险和确定披露的抑制剂疗法的疗效的方法。