知母皂苷BII | 136656-07-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 知母皂苷BII
• 英文名称: timosaponin B-II
• 英文别名: Timosaponin B II；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-16-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 136656-07-0
• 化学式: C₄₅H₇₆O₁₉
• 分子量: 921.087
• InChiKey: SORUXVRKWOHYEO-UJDJZYEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1033.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43
• 闪点：
  573℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Timosaponin BII（Prototimosaponin A III）是一种在知母根茎中发现的甾体皂苷。它具有神经保护、抗炎和抗氧化活性。

体外研究

Timosaponin BII对HL-60（白血病）、Hela（宫颈）、HepG2和Bel-7402（肝）、HT-29（结肠）以及MDA-MB-468（乳腺）人类癌细胞系的增殖表现出抑制活性，IC50值为15.5 μg/mL。

体内研究

在模型组和溶剂对照组中，大鼠视网膜显示明显的BACE1表达上调。同时，丙二醛（MDA）、Aβ1-40 和 β-CTF 的水平也有所增加。然而，在Timosaponin-BII治疗组与溶剂对照组相比，视网膜中的BACE1显著减少，并积累了较少的Aβ1-40或β-CTF。此外，其MDA水平显著下降，凝血酶原时间延长。

化学性质

知母皂苷BⅡ可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于知母（Anemarrhena asphodeloides）。

用途

知母皂苷BⅡ具有抑制血小板聚集的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  知母皂苷BII 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 作用下， 反应 48.0h， 以16.4 mg的产率得到timosaponin BII-b
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of timosaponin BII by the crude enzyme fromAspergillus nigerAS 3.0739

  摘要：

  Timosaponin BII (1), a steroidal saponin showing potential anti-dementia activity, was regioselectively hydrolyzed into its deglycosyl derivatives by the crude enzyme from Aspergillus niger AS 3.0739. Three biotransformation products, timosaponin BII-a (2), timosaponin BII-b (3), and timosaponin BII-c (4), were purified and their structures were elucidated on the basis of 1D NMR, 2D NMR, FAB-MS, and HR-ESI-MS spectral data. Compounds 2 and 3 are new compounds.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.510470
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到知母皂苷BII
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII
  [FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII

  摘要：

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。

  公开号：

  WO2009132478A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2009132478A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a synthetic route from sarsasapogenin to timosaponin BII and related compounds.A diketone intermediate is provided, which can advantageously be used for in situ assembly of complex sugar moieties of the desired glycone end product. The diketone compound is then selectively reduced using a borohydride reducing agent to form the desired end product, certain of the end products and intermediates are novel compounds perse.

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。
• Hydrolysis of timosaponin BII by the crude enzyme from<i>Aspergillus niger</i>AS 3.0739
  作者：Wen-Bin Zhou、Bing Feng、Hong-Zhi Huang、Ping Liu、He-Shui Yu、Yang Zhao、Yu-Juan Qin、Li-Ping Kang、Bai-Ping Ma

  DOI：10.1080/10286020.2010.510470

  日期：2010.11

  Timosaponin BII (1), a steroidal saponin showing potential anti-dementia activity, was regioselectively hydrolyzed into its deglycosyl derivatives by the crude enzyme from Aspergillus niger AS 3.0739. Three biotransformation products, timosaponin BII-a (2), timosaponin BII-b (3), and timosaponin BII-c (4), were purified and their structures were elucidated on the basis of 1D NMR, 2D NMR, FAB-MS, and HR-ESI-MS spectral data. Compounds 2 and 3 are new compounds.