知母皂苷BII | 136656-07-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 知母皂苷BII
• 英文名称: timosaponin B-II
• 英文别名: Timosaponin B II；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-16-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 136656-07-0
• 化学式: C₄₅H₇₆O₁₉
• 分子量: 921.087
• InChiKey: SORUXVRKWOHYEO-UJDJZYEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1033.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43
• 闪点：
  573℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Timosaponin BII（Prototimosaponin A III）是一种在知母根茎中发现的甾体皂苷。它具有神经保护、抗炎和抗氧化活性。

体外研究

Timosaponin BII对HL-60（白血病）、Hela（宫颈）、HepG2和Bel-7402（肝）、HT-29（结肠）以及MDA-MB-468（乳腺）人类癌细胞系的增殖表现出抑制活性，IC50值为15.5 μg/mL。

体内研究

在模型组和溶剂对照组中，大鼠视网膜显示明显的BACE1表达上调。同时，丙二醛（MDA）、Aβ1-40 和 β-CTF 的水平也有所增加。然而，在Timosaponin-BII治疗组与溶剂对照组相比，视网膜中的BACE1显著减少，并积累了较少的Aβ1-40或β-CTF。此外，其MDA水平显著下降，凝血酶原时间延长。

化学性质

知母皂苷BⅡ可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于知母（Anemarrhena asphodeloides）。

用途

知母皂苷BⅡ具有抑制血小板聚集的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  知母皂苷BII 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 作用下， 反应 48.0h， 以16.4 mg的产率得到timosaponin BII-b
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of timosaponin BII by the crude enzyme fromAspergillus nigerAS 3.0739

  摘要：

  Timosaponin BII (1), a steroidal saponin showing potential anti-dementia activity, was regioselectively hydrolyzed into its deglycosyl derivatives by the crude enzyme from Aspergillus niger AS 3.0739. Three biotransformation products, timosaponin BII-a (2), timosaponin BII-b (3), and timosaponin BII-c (4), were purified and their structures were elucidated on the basis of 1D NMR, 2D NMR, FAB-MS, and HR-ESI-MS spectral data. Compounds 2 and 3 are new compounds.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.510470
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到知母皂苷BII
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII
  [FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII

  摘要：

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。

  公开号：

  WO2009132478A1