2-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 881209-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-didodecoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 881209-84-3
• 化学式: C₃₆H₆₅BO₄
• 分子量: 572.721
• InChiKey: WTUGQIRUJDUSDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  626.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₇₀H₁₁₄AgN₂O₄⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  银(I)的3,4-二烷氧基苯基吡啶配合物的合成及介晶

  摘要：

  3,4-二烷氧基苯基吡啶与十二烷基硫酸银或三氟甲磺酸银的络合物是液晶的。络合物是多链状的，并且根据二烷氧基苯基吡啶的链长和与银缔合的阴离子显示立方相和柱状六方相中的一种或两种。将它们的介晶与二烷氧基芪配体的类似且经过充分研究的银配合物以及密切相关的N-苯基吡啶鎓类似物进行了比较。与二烷氧基芪配合物相比，二烷氧基苯基吡啶稍短的性质对于确定介晶很重要，而与N-苯基吡啶鎓盐存在明显差异。Col h的显着稳定性相位仍然是所有三个材料系列的一个特征。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119707
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  基于三苯并三氮杂卓的新盘状介晶：合成，物理性质和自组装。

  摘要：

  通过微波辅助六溴杂氮杂氮杂苯的6倍Suzuki偶联反应，然后用FeCl 3制备了一种新型的基于三亚苯基稠合的三杂氮杂苯的盘状介晶。介导的氧化环脱氢。与三亚苯基和三氮杂tru烯本身相比，这些盘状分子显示出扩展的π共轭。更重要的是，它们具有理想的HOMO能级，可以从电极（例如金电极）中高效注入电荷。通过热重分析，差示扫描量热法，偏振光学显微镜和可变温度X射线衍射等不同技术研究了它们的热行为和自组装。这些新的盘状介晶具有很好的热稳定性，并显示出热致液晶行为。在这两种化合物中均观察到有序的柱状液晶相和结晶相，其相变温度和中间相宽度可调。对于TP-TATC6和TP-TATC12分别获得2 V -1  s -1）。有趣的是，由于强烈的分子间相互作用，长脂肪链取代的TP-TATC12可以胶凝几种非极性烃溶剂或极性脂族醇和酯溶剂。所有这些特性使这种新型的盘状液晶成为了电子器件（例如场效应晶体管，发光二极管和太阳能电池）的潜在空穴传输材料。

  DOI：

  10.1021/cm903555s

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• Columnar propeller-like 1,3,5-triphenylbenzenes: the missing link of shape-persistent hekates
  作者：Tobias Wöhrle、Stuart James Beardsworth、Christopher Schilling、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c5sm02489g

  日期：——

  Triphenylbenzenes with different substitution patterns at the outer phenyl rings have been successfully synthesised. Sixfold n-alkoxy substitution was insufficient for mesomorphism, but already increasing the number of side chains by three methoxy groups led to liquid crystalline behaviour and mesophase formation. Symmetrical triphenylbenzenes with nine n-alkoxy side chains (≥C9) formed broad enantiotropic

  已经成功地合成了在外苯环上具有不同取代方式的三苯苯。六倍的正烷氧基取代不足以实现同构，但是已经通过三个甲氧基增加了侧链的数量，从而导致了液晶行为和中间相的形成。具有九个正烷氧基侧链（≥C9）的对称三苯苯形成广泛的对映中间相。液晶相的对称性通过X射线衍射测量明确确定为Col h和Col ho分别用于对称还原的甲氧基-烷氧基衍生物和对称的九烷基-烷氧基-三苯基苯。基于X射线衍射数据，提出了一个堆积模型，其中单分子聚集到螺旋柱上形成中间相。
• Columnar Mesophases Controlled by Counterions in Potassium Complexes of Dibenzo[18]crown-6 Derivatives
  作者：Martin Kaller、Stefan Tussetschläger、Peter Fischer、Christopher Deck、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.200901173

  日期：2009.9.21

  Dibenzo[18]crown‐6 derivatives 1 with two lateral tetraalkyloxy o‐terphenyl units were prepared and converted to the corresponding complexes KX⋅1 (X=halide, BF4, PF6, SCN) and NH4PF6⋅1. Complexation was probed by MALDI‐TOF spectrometry and NMR spectroscopy. Downfield shifts of 1H NMR signals for complexes with soft anions Br, I, SCN, and PF6 indicated the presence of tight ion pairs, whereas complexes

  二苯并[18]冠-6衍生物1具有两个侧tetraalkyloxy ö三联苯制备并转化成相应的络合物KX单元⋅1（X =卤离子，BF 4，PF 6，SCN）和NH 4 PF 6 ⋅1。通过MALDI-TOF光谱和NMR光谱探测络合物。具有软阴离子Br，I，SCN和PF 6的配合物的1 H NMR信号的下场位移表明存在紧密的离子对，而具有硬阴离子F，Cl或BF 4的配合物没有或几乎没有位移。在13在13 C NMR光谱中，检测到软阴离子的高场位移。阴离子的特性还影响了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）的介晶性质，与纯净1相比，通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和XRD研究了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）。硬阴离子使中间相稍微稳定或什至不稳定。软的阴离子，但是，提高了介晶性能产生具有高达70℃相位宽度在KI的情况下的中间相⋅1，KPF 6 ⋅1，和NH 4 PF 6
• Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
  作者：Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1002/ejoc.201403504

  日期：2015.3

  We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。
• Liquid-crystalline TADF materials based on substituted carbazoles and terephthalonitrile
  作者：Alfiya F. Suleymanova、Marsel Z. Shafikov、Adrian C. Whitwood、Rafał Czerwieniec、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d1tc00443c

  日期：——

  Functionalising 2,5-di(N,N'-carbazolyl)terephthalonitrile or 2,3,5,6-tetra(N,N'-carbazolyl)terephthalonitrile on the carbazole moiety with alkoxy chains, gives a family of materials that show TADF response; two of them are also liquid crystalline.

  将2,5-双（N,N'-咔唑基）对苯二腈或2,3,5,6-四（N,N'-咔唑基）对苯二腈在咔唑基上功能化为具有烷氧链的材料系列，这些材料表现出TADF响应；其中两种还是液晶态的。