3,3-dibromo-4-chloro-1H-indol-2-one | 215959-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromo-4-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 215959-29-8
• 化学式: C₈H₄Br₂ClNO
• 分子量: 325.387
• InChiKey: NPAGDAYMAGPJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-4-chloro-1H-indol-2-one 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到4-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  缺电子的4-和6-取代的靛红的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  对于各种底物，已经研究了由卤代硝基苯1a-g分四步合成4和6取代的isatins 5a-g的区域特异性合成（方案1）。该程序利用易于获得，易于处理的材料，并且在大多数情况下，不需要纯化中间体或最终产物。伊斯兰素的收率在26％至75％之间（表1）。据报道，已知的靛红的产率提高了，并且以前没有报道过的靛红的合成也得到了报道。该方法与已知方法一起提供了合成的完整的靛红区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01719-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-chloro-6-nitrophenyl)malonate ester 在 盐酸 、 tin 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-dibromo-4-chloro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的4-和6-取代的靛红的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  对于各种底物，已经研究了由卤代硝基苯1a-g分四步合成4和6取代的isatins 5a-g的区域特异性合成（方案1）。该程序利用易于获得，易于处理的材料，并且在大多数情况下，不需要纯化中间体或最终产物。伊斯兰素的收率在26％至75％之间（表1）。据报道，已知的靛红的产率提高了，并且以前没有报道过的靛红的合成也得到了报道。该方法与已知方法一起提供了合成的完整的靛红区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01719-5

文献信息

• A convenient synthesis of 3-methyleneoxindoles: cytotoxic metabolites of indole-3-acetic acids
  作者：Sharon Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00855-9

  日期：2002.5

  3-Methyleneoxindole is a cytotoxic metabolite of indole-3-acetic acid with potential for use in cancer therapy. This species and ring-substituted analogues are conveniently synthesised from the corresponding isatins via a Peterson olefination.

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。