methyl (S)-(((1-(4-methyl-2-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)glycinate | 1252806-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(((1-(4-methyl-2-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)glycinate
• CAS: 1252806-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₆
• 分子量: 395.415
• InChiKey: BNKCVBJGSOPFGN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phg-ψ[CH2N3] 、 methyl (S)-(((1-(4-methyl-2-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)glycinate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (((1-((S)-2-((((1-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methylpentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone

  摘要：

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9228-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-iodopentane 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (S)-(((1-(4-methyl-2-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone

  摘要：

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9228-6