(1R,6R,8S)-8-butyl-8-deuteriobicyclo[4.2.0]octan-7-one | 145488-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R,8S)-8-butyl-8-deuteriobicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 145488-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 181.282
• InChiKey: ZZMVSVOYIAYDJQ-UVDYVNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,6RS,8SR)-8-(4'-bromobutyl)bicyclo<4.2.0>octan-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,6R,8R)-8-(4-deuteriobutyl)bicyclo[4.2.0]octan-7-one 、 (1R,6R,8S)-8-butyl-8-deuteriobicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems

  摘要：

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.

  DOI：

  10.1021/jo00052a034