5-(chloromethyl)-4-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride | 110117-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-4-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-4-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1-methylimidazole hydrochloride；5-(chloromethyl)-4-{[(4-methoxyphenyl)methyl]thio}-1-methylimidazole hydrochloride；5-(chloromethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-methylimidazole;hydrochloride
• CAS: 110117-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂OS*ClH
• 分子量: 319.255
• InChiKey: SMQBJPRODCOFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-4-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(4-methoxyphenyl)methyl-L-ovothiol A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure reassignment of mercaptohistidines of marine origin. Syntheses of L-ovothiols A and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a060
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(chloromethyl)-4-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784

文献信息

• Total synthesis of marine mercaptohistidines: ovothiols A, B, and C
  作者：Tod P. Holler、Fuqiang Ruan、Andreas Spaltenstein、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00280a022

  日期：1989.9
• Ohba, Masashi; Mukaihira, Takafumi; Fuji, Tozo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 21 - 26
  作者：Ohba, Masashi、Mukaihira, Takafumi、Fuji, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• HOLLER, TOD P.;RUAN, FUQIANG;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4570-4575
  作者：HOLLER, TOD P.、RUAN, FUQIANG、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——
• HOLLER, T. P.;SPALTENSTEIN, A.;TURNER, E.;KLEVIT, R. E.;SHAPIRO, B. M.;HO+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4420-4421
  作者：HOLLER, T. P.、SPALTENSTEIN, A.、TURNER, E.、KLEVIT, R. E.、SHAPIRO, B. M.、HO+

  DOI：——

  日期：——