(2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-methyl-4-trifluoracetamido-3,4-dihydro-2H-pyran | 146610-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-methyl-4-trifluoracetamido-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (4-O-acetyl-3-N-trifluoroacetyl-L-acosaminal)；4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-trideoxy-3-N-trifluoroacetamido-L-arabino-hex-1-enitol；[(2S,3R,4S)-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 146610-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 267.205
• InChiKey: ZSLJXQOTJWQETR-GEVIPFJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-methyl-4-trifluoracetamido-3,4-dihydro-2H-pyran 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 2-[2-(α-L-acosaminyloxy)ethoxy]-5,11-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Badowska-Rosłonek, Katarzyna; Ciesielska, Agnieszka; Świtalska, Marta, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 3, p. 683 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-methyl-4-trifluoracetamido-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics

  摘要：

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。

  DOI：

  10.1039/a802053a

文献信息

• One step C-acylation of glycals and 2-deoxy-hexopyranoses at C-2
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88015-b

  日期：1992.12

  A simple method has been developed for synthesizing previously unknown 2-C-acyl glycals. Direct Friedel-Crafts acylation of glycals with acetyl chloride or acetic anhydride in the presence of AlCl3 or FeCl3 gave 2-C-acetyl-hex-1-enitols in yields often better than 80%-90%. Interestingly, the 2-C-acetyl-hex-1-enitols can also be prepared in a single step from 1-O-acetyl-and 1-O-silyl-2-deoxy-hexopyranoses, and for all reactions excellent yields were observed.