(2-fluorobenzylidene)hydrazine | 401514-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 2-Fluorobenzylidenehydrazine；(2-fluorophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 401514-50-9
• 化学式: C₇H₇FN₂
• 分子量: 138.144
• InChiKey: ATJQWBQEVNEXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorobenzylidene)hydrazine 在 一水合肼 作用下， 生成 吲唑
  参考文献：
  名称：

  新型 6-吲吲唑基-2-吡啶甲酸的设计、合成及除草活性研究

  摘要：

  通过支架跳跃设计并合成了 38 种新的 4-氨基-3,5-二吾-6-（1H-吲哚唑基）-2-吡啶酰酸和 4-氨基-3,5-二吾酰-6-（2H-吲哚唑基）-2-吆啶酰酸，以发现潜在的除草分子。对所有新化合物进行测试，以确定它们对拟南芥和五种杂草根系生长的抑制活性。总体而言，合成的化合物表现出优异的抑制性能，对杂草根系生长表现出良好的抑制作用。特别是，化合物 5a 在 10 μM 浓度的甘蓝型油菜和 Abutilon theophrasti Medicus 中显示出显著高于 picloram 的根抑制活性。大多数化合物在 250 g/hm2 时对反枝苋和藜苣表现出 100% 的苗后除草效果。我们还发现，6-吲哚唑基-2-吡啶甲酸可诱导生长素基因 ACS7 和 NCED3 的上调，而生长素内流、外排和生长素响应因子下调，表明 6-吲哚唑基-2-吡啶甲酸促进乙烯释放和 ABA 产生，在短时间内导致植株死亡，这与其他吡啶甲酸的模式不同。

  DOI：

  10.3390/molecules29020332
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2-fluorobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-indazole: a combination of experimental and theoretical studies

  摘要：

  介绍了一种1H-吲噁唑的新实用合成方法。之前的环化步骤机制被证明不可行，因此提出了一种由氢键推动的机制。该新机制适用于类似的环化反应，并预测了一种新的反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0488-y

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Carbonyls as Carbanion Equivalent via Hydrazones
  作者：Siyi Luo、Marie Peng、Pierre Querard、Chen-Chen Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01380

  日期：2021.9.17

  catalyzed by readily available copper complexes at room temperature. The employment of mesitylcopper(I) and electron-rich phosphine bidentate ligand is a key factor affecting reactivity. The reaction allows various aromatic hydrazones to react with diverse conjugated compounds to produce 1,4-adducts in yields of about 20 to 99%.

  铜催化的共轭加成是形成新碳-碳键的经典方法。然而，铜从未在腙化学中显示出对umpolung 碳负离子的催化活性。在此，我们报告了在室温下由容易获得的铜配合物催化的腙的轻松共轭加成。甲基铜（I）和富电子膦双齿配体的使用是影响反应性的关键因素。该反应允许各种芳族腙与各种共轭化合物反应，以约 20% 至 99% 的产率生成 1,4-加合物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。