o-tolyl 1H-imidazole-1-sulfonate | 1232660-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolyl 1H-imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1232660-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: WWMSWUPJQNNLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 1H-imidazole-1-sulfonate 、 苯乙炔 在 dicyclohexyl(2',6'-dimethoxybiphenyl-4-yl)phosphine 、 C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-甲基-2-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  微波促进水中芳基咪唑基磺酸盐的无铜Sonogashira–gi原偶联反应

  摘要：

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200629
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 N,N-硫酰二咪唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到o-tolyl 1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  微波促进水中芳基咪唑基磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  使用0.5 mol％的肟基丙二环1a，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，在微波加热（40 W，110°C）下，于纯净水中将芳基咪唑-1-基磺酸盐与芳基钾和烯基三氟硼酸钾有效地交叉偶联。三乙胺为碱。在这些简单的无膦反应条件下，仅需30分钟即可制备出多种多样的联芳基，二苯乙烯和苯乙烯衍生物，并具有良好的高收率，并且具有较高的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200364

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。
• Oxime-Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Arylation and Alkenylation of Aryl Imidazolesulfonates under Aqueous and Phosphane-Free Conditions
  作者：José Francisco Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201200368

  日期：2012.7

  Aryl and hetaroaryl imidazole-1-sulfonates are efficiently arylated and alkenylated with aryl- and alkenylboronic acids and potassium trifluoroborates by using 0.5 mol-% palladacycles 1 or Pd(OAc)2 at 110 °C under aqueous and phosphane-free conditions. Reactions can be performed by using conventional or microwave heating, leading to biaryls, stilbenes, and alkenylarenes in good to high yields, and

  芳基和杂芳基咪唑-1-磺酸盐通过使用 0.5 mol% 钯环 1 或 Pd(OAc)2 在 110 °C 下，在水性和无磷烷条件下，被芳基和烯基硼酸以及三氟硼酸钾有效地芳基化和烯基化。反应可以通过使用常规或微波加热进行，从而以良好到高产率以及高区域选择性和非对映选择性产生联芳烃、芪和烯基芳烃。优化的方法允许原位苯酚磺酰化和一锅 Suzuki 芳基化或烯基化以及含卤素芳基咪唑磺酸盐的正交功能化。
• Copper-free palladium-catalyzed Sonogashira and Hiyama cross-couplings using aryl imidazol-1-ylsulfonates
  作者：Steven J. Shirbin、Berin A. Boughton、Steven C. Zammit、Shannon D. Zanatta、Sebastian M. Marcuccio、Craig A. Hutton、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.110

  日期：2010.6

  Aryl imidazylates are effective electrophilic partners in copper-free palladium-catalyzed Hiyama and Sonogashira cross-coupling reactions. The Sonogashira cross-coupling of estron-3-yl imidazylate afforded the corresponding phenylacetylene derivative in excellent yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.