N-[3-(bisethoxycarbonylmethylamino)-3-methoxycarbonylpropyl]-7-hydroxy-8-aminomethylcoumarin | 948912-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(bisethoxycarbonylmethylamino)-3-methoxycarbonylpropyl]-7-hydroxy-8-aminomethylcoumarin
• CAS: 948912-27-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₉
• 分子量: 478.499
• InChiKey: NFNXDQDBDABBOW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(bisethoxycarbonylmethylamino)-3-methoxycarbonylpropyl]-7-hydroxy-8-aminomethylcoumarin 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到N-[3-(biscarboxymethylamino)-3-carboxypropyl]-7-hydroxy-8-aminomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型探针在结合六组氨酸标签后显示出特定的荧光增强作用。

  摘要：

  六组氨酸（His标签）的引入被广泛用作重组蛋白亲和纯化的工具，因为His标签可选择性结合至镍-三三乙酸镍（Ni2 + -NTA）复合物。为了开发用于His标记蛋白的高效“开启”荧光探针，我们采用了荧光团置换策略，即，我们设计了其中羟基香豆素荧光团通过接头与金属-NTA部分相连的探针弱的分子内复合物，从而猝灭荧光。在存在与金属-NTA部分牢固结合的His标签的情况下，荧光团被置换，从而导致荧光显着增强。我们合成了一系列羟基香豆素，这些羟基香豆素被各种连接物修饰为NTA（NTAC配体），并研究了游离配体及其金属配合物的化学和光物理性质。从荧光猝灭的观点来看，Ni 2+和Co 2+是最好的金属。荧光光谱显示，pH 7.4水性缓冲液中NTAC的Ni2 +和Co2 +配合物的化学计量比为1：1。如预期的那样，这些复合物显示出弱的固有荧光，但是在pH 7.4水性缓冲液中添加带有His标记的肽（H-（H

  DOI：

  10.1002/chem.200701896
• 作为产物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxycoumarin 、 diethyl 2,2'-((4-amino-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)azanediyl)(S)-diacetate 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以79.7 mg的产率得到N-[3-(bisethoxycarbonylmethylamino)-3-methoxycarbonylpropyl]-7-hydroxy-8-aminomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型探针在结合六组氨酸标签后显示出特定的荧光增强作用。

  摘要：

  六组氨酸（His标签）的引入被广泛用作重组蛋白亲和纯化的工具，因为His标签可选择性结合至镍-三三乙酸镍（Ni2 + -NTA）复合物。为了开发用于His标记蛋白的高效“开启”荧光探针，我们采用了荧光团置换策略，即，我们设计了其中羟基香豆素荧光团通过接头与金属-NTA部分相连的探针弱的分子内复合物，从而猝灭荧光。在存在与金属-NTA部分牢固结合的His标签的情况下，荧光团被置换，从而导致荧光显着增强。我们合成了一系列羟基香豆素，这些羟基香豆素被各种连接物修饰为NTA（NTAC配体），并研究了游离配体及其金属配合物的化学和光物理性质。从荧光猝灭的观点来看，Ni 2+和Co 2+是最好的金属。荧光光谱显示，pH 7.4水性缓冲液中NTAC的Ni2 +和Co2 +配合物的化学计量比为1：1。如预期的那样，这些复合物显示出弱的固有荧光，但是在pH 7.4水性缓冲液中添加带有His标记的肽（H-（H

  DOI：

  10.1002/chem.200701896