((1S,4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester | 87355-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1S,4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5β,9β-dimethyl-4β-hydroxy-9α-<(methoxycarbonyl)methyl>-8-methylene-trans-decalin
• CAS: 87355-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: GTCNIVPUVKTHAL-XNISGKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 9α-<(methoxycarbonyl)methyl>-5β,8α,9β-trimethyl-trans-decalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式-环烷二萜和同类物的合成研究：（±）-4-亚甲基-9α-（3-氧代丁基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷的立体控制全合成及相关中间体

  摘要：

  标题化合物的立体控制全合成，一种海藻天然产物以及sigmosceptrellins和palauolide的降解产物，已通过广泛适用于某些反式-环戊烷和同类物的简单途径完成。此外，合成了可以用作反式-聚环烷前体的两个主要降解产物伊利马醌和4,4-乙烯-二氧基-9α-（2-羟乙基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷描述了在（±）-壬壬烯的全合成中较早使用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82353-x
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,4aR,5R,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ((1S,4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-环烷二萜和同类物的合成研究：（±）-4-亚甲基-9α-（3-氧代丁基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷的立体控制全合成及相关中间体

  摘要：

  标题化合物的立体控制全合成，一种海藻天然产物以及sigmosceptrellins和palauolide的降解产物，已通过广泛适用于某些反式-环戊烷和同类物的简单途径完成。此外，合成了可以用作反式-聚环烷前体的两个主要降解产物伊利马醌和4,4-乙烯-二氧基-9α-（2-羟乙基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷描述了在（±）-壬壬烯的全合成中较早使用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82353-x