3-苄基-1H-吡咯 | 33234-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-苄基-1H-吡咯
• 英文名称: 3-benzyl-1H-pyrrole
• CAS: 33234-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD04038914
• 分子量: 157.215
• InChiKey: LHHBKYRYNRHXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1H-吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-benzyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-苄基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  将脂肪胺的直接β-C（sp 3）–H功能化为α，β-不饱和胺，醛和铬酮

  摘要：

  开发了一种无金属的脂肪胺直接β-C（sp 3）-H官能化方法。该方法基于直接从相应的脂族胺产生烯胺的反应，否则该反应需要金属试剂和/或外部氧化剂的帮助。该反应操作简单，通用，并且在官能化环状和非环状胺方面都非常有效。从N-杂环获得结构多样的不饱和亚胺，而无环胺则提供具有出色E / Z-选择性的2-烷基肉桂醛和苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01744

文献信息

• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• A NEW AND EFFECTIVE AMINOMETHYLATION BY THE USE OF<i>N</i>-(<i>p</i>-TOLUENESULFONYLMETHYL)-<i>p</i>-TOLUENESULFONAMIDE AS AN EQUIVALENT OF METHANIMINE. A CONVENIENT PREPARATION OF PYRROLE COMPOUNDS
  作者：Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Masatoshi Hayashi、Takeshi Kondoh、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.1033

  日期：1986.6.5

  N-(p-toluenesulfonylmethyl)-p-toluenesulfonamide was treated with base to generate N-methylene-p-toluenesulfonamide which reacted with a variety of nucleophiles forming the corresponding N-tosyl-aminomethylated compounds in good yields. Furthermore, the N-tosyl-aminomethylated acetals thus obtained were converted into the corresponding N-tosylpyrroles with the aid of acid catalyst in excellent yields.

  容易获得的 N-(对甲苯磺酰基甲基)-对甲苯磺酰胺用碱处理以生成 N-亚甲基-对甲苯磺酰胺，其与多种亲核试剂反应以良好的产率形成相应的 N-甲苯磺酰基-氨基甲基化化合物。此外，由此获得的N-甲苯磺酰基-氨基甲基化缩醛在酸催化剂的帮助下以优异的产率转化为相应的N-甲苯磺酰基吡咯。
• Rhodium Enalcarbenoids: Direct Synthesis of Indoles by Rhodium(II)-Catalyzed [4+2] Benzannulation of Pyrroles
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Vinaykumar Kanchupalli、Jagadeesh Kalepu、Haribabu Chennamsetti、Bapurao Sudam Lad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201400161

  日期：2014.4.14

  electrophilic rhodium enalcarbenoid which results from rhodium(II)‐catalyzed decomposition of a new class of enaldiazo compounds. The synthetic utility of these enalcarbenoids has been successfully demonstrated in the first transition‐metal‐catalyzed [4+2] benzannulation of pyrroles, thus leading to substituted indoles. The new benzannulation has been applied to the efficient synthesis of the natural

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。
• The Direct Alkylation of π-Rich, Acid-Sensitive Heterocyclic Compounds <i>via</i> Essentially Free Carbocations¹
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo971081t

  日期：1997.11.1

  temperatures possible, straightforward chemistry, and excellent product balance. The majority of the cations that are generated in pyrrole (80%) are intercepted by the solvent, and only 20% are intercepted by the counterion; this result provides support for the intermediacy of nitrogen-separated ion-pairs in deamination. A nucleophilicity scale is presented for reactions of selected nucleophiles with essentially

  通过标准的Friedel-Crafts方法将富含pi的杂芳族化合物（如吡咯和呋喃）烷基化是不切实际的，因为所用的酸催化剂（Brønsted或Lewis）会引起多烷基化，开环和聚合反应。本研究描述了使用亚硝基酰胺方法对pi过量的杂芳族化合物进行轻松的苄基化反应，该方法可生成氮分离的碳正离子-抗衡离子对作为烷基化剂，而无需催化剂。N-亚硝基酰胺是碳正离子的有利来源，因为存在以下变量：生成阳离子所需条件的温和性，形成的未溶剂化碳正离子的高反应活性，前体在各种溶剂中的溶解度，反应的均一性，可能的分解温度，化学反应简单，以及出色的产品平衡。吡咯中生成的大部分阳离子（80％）被溶剂拦截，只有20％被抗衡离子拦截；这一结果为脱氮中氮分离离子对的中间性提供了支持。给出了亲核性量表，用于选择的亲核体与基本上游离的碳正离子的反应。
• Benzyl pyrrolyl methyl carboxylate insecticides and acaricides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04212879A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  Carboxylic acid esters of the formula (I), ##STR1## wherein X is a hydrogen atom, or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or a C.sub.1 -C.sub.3 alkoxyl group or a halogen atom linked to the meta or para position and R.sub.1 is a group of the formula (II) or (III), ##STR2## wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or a methyl group, and when R.sub.2 is a methyl group R.sub.3 is also a methyl group, and when R.sub.2 is a hydrogen atom R.sub.3 is a group of the formula, ##STR3## (wherein R.sub.5 is a halogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, vinyl or a C.sub.1 -C.sub.3 alkoxymethyl group, R.sub.6 is a hydrogen or halogen atom or a methyl group, or, taken together, R.sub.5 and R.sub.6 may form a tetramethylene group by connecting together at ends thereof), R.sub.4 is a halogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxyl or 3,4-methylenedioxy group, n is 1 or 2 and Y is a isopropyl or cyclopropyl group. These carboxylic acid esters are useful as insecticides and acaricides.

  公式（I）的羧酸酯，其中X是氢原子，或C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基或连接到间位或对位的卤素原子，而R.sub.1是公式（II）或（III）的基团，其中R.sub.2是氢原子或甲基基团，当R.sub.2是甲基基团时，R.sub.3也是甲基基团，当R.sub.2是氢原子时，R.sub.3是公式的基团，其中R.sub.5是卤素原子或C.sub.1-C.sub.3烷基，乙烯基或C.sub.1-C.sub.3烷氧甲基基团，R.sub.6是氢原子或卤素原子或甲基基团，或者R.sub.5和R.sub.6可以通过在其末端连接在一起形成四亚甲基基团，R.sub.4是卤素原子或C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或3,4-亚甲二氧基基团，n为1或2，Y为异丙基或环丙基。这些羧酸酯可用作杀虫剂和杀螨剂。