1-ethyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 15093-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-Ethyl-2-(3-nitrophenyl)-maleinimid；1-Ethyl-3-(3-nitrophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 15093-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CEHKSURCQKOGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N-甲基咪唑 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-(1-ethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型马来酰亚胺N-吡啶基吡唑酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  为了发现针对兰尼碱受体（RyRs）的“me-better”杀虫活性分子，根据我们课题组前期的研究，设计合成了一系列含有马来酰亚胺的新型N-吡啶基吡唑酰胺衍生物。初步生物测定结果表明，一些含有马来酰亚胺的化合物在浓度为500 mg L -1时对鳞翅目害虫表现出良好的杀幼虫活性。化合物9 j在50 mg L -1时显示出针对M. Separata 的60%杀幼虫活性。化合物9b在 50 mg L -1时对小菜蛾表现出 40% 的杀幼虫活性。分子对接研究表明，氢键、π-π相互作用和阳离子-π相互作用使得化合物9b、9j与小菜蛾RyR结合。这些结果表明化合物9b和9j可以开发为新型且有前途的杀虫先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300237
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 fluoroboric acid 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型马来酰亚胺N-吡啶基吡唑酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  为了发现针对兰尼碱受体（RyRs）的“me-better”杀虫活性分子，根据我们课题组前期的研究，设计合成了一系列含有马来酰亚胺的新型N-吡啶基吡唑酰胺衍生物。初步生物测定结果表明，一些含有马来酰亚胺的化合物在浓度为500 mg L -1时对鳞翅目害虫表现出良好的杀幼虫活性。化合物9 j在50 mg L -1时显示出针对M. Separata 的60%杀幼虫活性。化合物9b在 50 mg L -1时对小菜蛾表现出 40% 的杀幼虫活性。分子对接研究表明，氢键、π-π相互作用和阳离子-π相互作用使得化合物9b、9j与小菜蛾RyR结合。这些结果表明化合物9b和9j可以开发为新型且有前途的杀虫先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300237

文献信息

• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。