tert-butyl 3-((5S,8S,11S,14S)-14-acetamido-11-(tert-butoxymethyl)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-8-(2-oxo-2-(tritylamino)ethyl)-3-oxa-6,9,12-triazapentadecan-15-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1221251-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((5S,8S,11S,14S)-14-acetamido-11-(tert-butoxymethyl)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-8-(2-oxo-2-(tritylamino)ethyl)-3-oxa-6,9,12-triazapentadecan-15-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1221251-52-0
• 化学式: C₅₈H₇₄N₆O₁₀
• 分子量: 1015.26
• InChiKey: IVGKOVRYYFZJQO-GBGBWPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  212.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropanol hydrochloride 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 O-叔丁基-L-丝氨酸 、 乙酸酐 、 N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺 、 1-Boc-D-色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到tert-butyl 3-((5S,8S,11S,14S)-14-acetamido-11-(tert-butoxymethyl)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-8-(2-oxo-2-(tritylamino)ethyl)-3-oxa-6,9,12-triazapentadecan-15-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  树脂结合肽直接转化为C末端酯

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，将固定在2-氯三苯甲基和Wang树脂上的肽直接转化为C端酯。在常规的Fmoc肽合成后，显示在各种醇中用无水HCl（0.2-3 M）处理可产生相应的肽酯，并具有良好的收率和纯度。在最温和的条件下，对酸敏感的保护基团（如N -Boc，三苯甲基，叔丁基醚，叔丁酯和Pbf）保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol100471k