3-undecyl-1,2-cyclohexanedione | 102496-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-undecyl-1,2-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-undecylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 102496-40-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: BIMKNMYKQFKSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-undecyl-1,2-cyclohexanedione 在 copper dichloride 氧气 作用下， 以81%的产率得到5-oxohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母高度对映选择性还原 δ-酮酸。光学纯 (R)-(+)-5-十六内酯的简便合成

  摘要：

  光学纯的 (R)-(+)-十六烷内酯、(+)-5-十三烷内酯和 (+)-5-壬内酯是通过用发酵面包酵母还原相应的 δ-酮酸制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1475
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 生成 3-undecyl-1,2-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母高度对映选择性还原 δ-酮酸。光学纯 (R)-(+)-5-十六内酯的简便合成

  摘要：

  光学纯的 (R)-(+)-十六烷内酯、(+)-5-十三烷内酯和 (+)-5-壬内酯是通过用发酵面包酵母还原相应的 δ-酮酸制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1475

文献信息

• REGIO- AND DIASTEREOSELECTIVE ALDOL REACTION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONE DIANIONS WITH ALDEHYDES
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1471

  日期：1985.10.5

  The aldol reaction of 1,2-cyclohexanedione dianions with various aldehydes afforded threo and erythro aldols in a ratio of 82:18−>99:1 in 60–85% yields. A diastereoselective synthesis of racemic corynomycolic acid was achieved by using the reaction.

  1,2-环己二酮二价阴离子与各种醛的醛醇反应以 82:18->99:1 的比例以 60-85% 的产率得到苏式和赤式醛醇。通过使用该反应实现了外消旋棒菌酸的非对映选择性合成。