6-O-benzyl-3,4-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose | 277317-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3,4-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 277317-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 389.372
• InChiKey: HFADUTRAJPNQPI-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,4-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6S)-6-benzyloxymethyl-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  ezomycin核苷二糖的合成。

  摘要：

  [等式-参见文字]将受保护的ezomycin八糖核苷与受保护的ezoaminuroic酸供体在O-6'处糖基化，经过几个官能团修饰后，提供标题化合物1（与4-desamino-4-oxoezomycin A相同（ 2））。

  DOI：

  10.1021/ol005696f
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-O-benzyl-3,4-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  ezomycin核苷二糖的合成。

  摘要：

  [等式-参见文字]将受保护的ezomycin八糖核苷与受保护的ezoaminuroic酸供体在O-6'处糖基化，经过几个官能团修饰后，提供标题化合物1（与4-desamino-4-oxoezomycin A相同（ 2））。

  DOI：

  10.1021/ol005696f