(4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one | 141321-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 141321-55-3；147778-66-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: DHTBMBZYZUYUJA-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯醇盐与手性醛的醛醇加成反应中的试剂控制。（3 S，4 S）-Statine的全合成

  摘要：

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00215-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012