methyl triphenylene-2-carboxylate | 114204-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl triphenylene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyltriphenylene
• CAS: 114204-12-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: URRXOORJDUOZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  495.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl triphenylene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  577.芳基甲基氯的溶剂分解。第三部分 溶剂分解率的低下的进一步示范围-化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002952
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl triphenylene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation of o-Iodobiphenyls with o-Bromobenzyl Alcohols: Synthesis of Functionalized Triphenylenes via C–C and C–H Bond Cleavages

  摘要：

  Treatment of o-iodobiphenyls with abromobenzyl alcohols in the presence of cesium carbonate under palladium catalysis affords a series of highly substituted triphenylenes. The reaction involves two C-C bond formations and C-C and C-H bond cleavages. A combination of palladium and an electron-deficient phosphine ligand proves to be effective for both decarbonylative cross-coupling and intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol4025869

文献信息

• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。
• Synthesis of Triphenylenes Starting from 2-Iodobiphenyls and Iodobenzenes via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation and Double C–C Bond Formation
  作者：Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02071

  日期：2016.10.21

  A novel and facile approach for the synthesis of triphenylenes has been developed via palladium-catalyzed coupling of 2-iodobiphenyls and iodobenzenes. The reaction involves dual palladium-catalyzed C–H activations and double palladium-catalyzed C–C bond formations. A range of unsymmetrically functionalized triphenylenes can be synthesized with the reaction. The approach features readily available

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。
• Synthesis of triphenylene derivatives by Pd-catalyzed Suzuki coupling/intramolecular C H activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls
  作者：Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Xiaoqian Zhao、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.052

  日期：2019.1

  An efficient and regioselective synthesis of functionalized triphenylenes via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling and subsequent intramolecular CH activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls was developed. This methodology showed excellent atomic economy and regiospecificity as well as synthetic feasibility of unsymmetrical triphenylenes.

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联以及随后在芳基硼酸和二溴代二苯之间的分子内C H活化，开发了一种高效且区域选择性的功能化联苯撑合成方法。该方法显示出出色的原子经济性和区域特异性，以及不对称三亚苯基的合成可行性。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• Parameters Influencing the Photochemical Cyclodehydrochlorination (CDHC) Reaction
  作者：Anthony Jolly、Charles‐Émile Fecteau、Paul Andrew Johnson、Jean‐François Morin

  DOI：10.1002/cplu.202300677

  日期：——

  The parameters influencing the outcome of the photochemical cyclodehydrochlorination (CDHC) reaction, including the nature of the solvent, the concentration and the presence of functional groups on the chlorinated substrates have been studied.

  研究了影响光化学环脱氯化氢（CDHC）反应结果的参数，包括溶剂的性质、浓度和氯化底物上官能团的存在。