(1R,5R)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.2]dec-9-ene-2,6-dione | 1439384-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.2]dec-9-ene-2,6-dione
• CAS: 1439384-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RXBBMBWIEPQCLE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,5R)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.2]dec-9-ene-2,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简捷的C 2对称三环骨架的路线

  摘要：

  Ryanodine是有效的钙通道调节剂。在这封信中，我们报告了ryanodine高度取代的三环系统的十步合成。通过2,5-二甲基苯-1,4-二醇的脱芳香化作用以及随后的SmI 2介导的八元1,5-二酮的还原偶联反应进行的狄尔斯-阿尔德反应有效地引入了三环[3.3.2.0]的四个连续的完全取代的碳2,6 ]癸烷体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.054
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-hydroxy-1,5-dimethylbicyclo[3.3.2]dec-9-en-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以7.5 mg的产率得到(1R,5R)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.2]dec-9-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.2.2]壬烯衍生物的不对称合成。

  摘要：

  TBSOTf 有效地促进了光学活性 1,4-二甲基环庚二烯和丙烯醛之间的立体选择性 Diels-Alder 反应，以产生带有两个季碳的双环 [3.2.2] 壬烯衍生物。来自获得的自行车的另外七次转化产生了 C 2 对称双环 [3.3.2] 癸烯衍生物，这是我们合成蓝尼定的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.74