1-benzhydryl-3-(phenylimino)indolin-2-one | 1373771-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3-(phenylimino)indolin-2-one
• CAS: 1373771-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: RYFWZSLXNFTFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(phenylimino)indolin-2-one 、 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 苯甲醛 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到1-allyl-3-(phenylamino)-3-(1-(p-tolyl)vinyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过醛的氢化物转移对酮亚胺进行还原烯基化

  摘要：

  报道了在乙烯基硒酮和醛存在下，从靛红衍生的酮亚胺中首次直接N-杂环卡宾 (NHC) 催化制备带有季中心（α-叔胺）的烯丙基胺。预计这种多组分反应将通过醛类的氢化物转移，通过亚胺的前所未有的原位还原来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01508

文献信息

• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。
• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions for Synthesis of Fluorinated 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201800513

  日期：2018.8.17

  squaramide‐catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3‐fluorooxindoles to isatin‐derived imines for synthesis of fluorinated 3,3′‐bisoxindoles with two contiguous stereocenters under mild conditions was developed. The corresponding 3,3′‐bisoxindoles were obtained in excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr and >99% ee). What's more, this reaction can be gram‐scaled

  在温和的条件下，开发了一种由方胺催化的3-氟代吲哚与靛红衍生的亚胺的不对称曼尼希反应，用于合成具有两个连续立体中心的氟化3,3'-二氧代吲哚。相应的3,3'-双恶吲哚以优异的收率获得，具有出色的非对映异构和对映选择性（高达99％的收率，> 99：1  dr和> 99％ee）。而且，该反应可以克级进行，而不会影响收率和立体选择性。
• Rh2(OAc)4 catalyzed substrate selective [4+2]/[2+2] cycloaddition of acylketenes: a highly chemo- and regioselective synthesis of spiro(oxindolyl)oxazinones and β-lactams
  作者：B.V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Aneesh Antony、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.106

  日期：2012.5

  A rhodium(II) catalyzed [4+2]/[2+2] cycloaddition reaction of N-protected isatin-3-arylimine with acylketene derived from α-diazocarbonyl compounds has been achieved for the first time for the preparation of a novel class of spiro(oxindolyl)oxazinone and spiro(oxindolyl)-β-lactam derivatives.

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。
• Synthesis of blue emissive functionalized 9,9-disubstituted fluorene derivatives <i>via</i> BF₃·OEt₂ mediated reaction of co-planar 9-(phenylethynyl)-9<i>H</i>-fluoren-9-ols with isatin imines
  作者：Mohanakumaran Athira、Ramakrishnan Suseela Meerakrishna、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/c9nj05102c

  日期：——

  A Lewis acid mediated reaction of 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ols with various isatin imines afforded a number of blue emissive 3-(2-oxo-2-phenyl-1-(9-(phenylamino)-9H-fluoren-9-yl)ethylidene)indolin-2-one and 3-(1-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives in excellent combined yield. A plausible mechanism for the formation of title compounds involving two pathways

  路易斯酸介导的9-（苯基乙炔基）-9 H-芴-9-醇与各种靛红亚胺的反应提供了许多蓝色发光的3-（2-氧代-2-苯基-1-（9-（苯基氨基）- 9 H-氟-9-基）亚乙基）吲哚-2-酮和3-（1-（9-羟基-9 H-氟-9-基）-2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物具有优异的综合收率。通过以下途径解释了涉及两个途径的标题化合物形成的合理机制：提出了结合炔丙基阳离子和常见的芴-9-螺叠氮杂环丁烷中间体。代表性化合物的结构通过单晶XRD方法建立。对光物理性质（例如吸收，溶剂变色，发射，斯托克斯位移和量子产率）的评估表明，该化合物本质上是蓝色发射的。