2-p-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane | 1172611-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-p-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
• 英文别名: 2,2'-(2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1172611-48-1
• 化学式: C₂₁H₃₄B₂O₅
• 分子量: 388.12
• InChiKey: YLJHNSIKEYIELU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-1-(4-methoxyphenyl)octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯烃 1,2-α-硼烷基迁移通过自由基-极性交叉反应实现 1,2-双（硼酸酯）

  摘要：

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100701
• 作为产物：
  描述：

  bis((4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)lithium 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-p-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/Cu催化脱羧C(sp3)−C(sp3)偶联以获得富含C(sp3)的宝石二硼基烷烃

  摘要：

  通过双光氧化还原/铜催化作用，通过双光氧化还原/铜催化，实现了各种烷基羧酸与偕二硼基金属试剂的温和且高选择性的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 交叉偶联二硼基甲基化，提供了一系列 C(sp 3 ) ) 富含宝石二硼基烷烃，具有 1°、2°、甚至 3° β 位。

  DOI：

  10.1002/anie.202401782

文献信息

• Zirconium‐Catalyzed Atom‐Economical Synthesis of 1,1‐Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes
  作者：Xianjin Wang、Xin Cui、Sida Li、Yue Wang、Chungu Xia、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002642

  日期：2020.8.3

  A general and atom‐economical synthesis of 1,1‐diborylalkanes from alkenes and a borane without the need for an additional H2 acceptor is reported for the first time. The key to our success is the use of an earth‐abundant zirconium‐based catalyst, which allows a balance of self‐contradictory reactivities (dehydrogenative boration and hydroboration) to be achieved. Our method avoids using an excess

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。
• A Comparison of Two Zinc Hydride Catalysts for Terminal Alkyne C–H Borylation/Hydroboration and the Formation of 1,1,1-Triborylalkanes by Tandem Catalysis Using Zn–H and B–H Compounds
  作者：Marina Uzelac、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00086

  日期：2020.4.27

  The synthesis of 1,1,1-triborylalkanes from terminal alkynes and pinacolborane (HBPin) is reported. This transformation proceeds via initial Zn-catalyzed alkyne C–H borylation, which can be achieved using a NacNacZnH complex. Combinations of a NacNacZn-alkynyl formed via C–H zincation of a terminal alkyne and HBPin exist in equilibrium with the alkynyl-BPin and NacNacZnH. The consumption of NacNacZnH

  据报道，由末端炔烃和频哪醇硼烷（HBPin）合成1,1,1-三硼烷基烷烃。这种转变是通过最初的锌催化炔烃C–H硼化进行的，可以使用NacNacZnH配合物来实现。通过末端炔烃和HBPin的C–H锌化反应形成的NacNacZn-炔基与炔基-BPin和NacNacZnH平衡存在。与末端生成H 2的炔烃发生不可逆反应而消耗的NacNacZnH对于驱动炔烃C–H硼化反应完成至关重要。炔基-BPin化合物在升高的温度下受Zn–H配合物与7DIPP} ZnH（NTf 2）配合物（7DIPP = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5,6,7 -四氢-1 H-1,3-diazepin-3-ium-2-ide）比NacNacZnH配合物更有效的硼氢化反应催化剂。计算表明，7DIPP} Zn–H同系物比NacNacZnH具有更明显的双亲性（在保持碱性氢化物的同时，Zn具有更大的亲电性）。在两个硼氢化
• 一种烯烃选择性1,1-二硼化制备偕二硼类化 合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111217844B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明涉及一种烯烃选择性1,1‑二硼化制备偕二硼类化合物的方法，该方法是指：将烯烃类化合物、茂基前过渡金属催化剂和碱类化合物溶于溶剂中，然后加入硼烷类化合物，在保护性气氛中，于60~150℃反应1~16 h，再经分离即得偕二硼类化合物。本发明操作简便、成本低，反应的原子经济性高，适合于工业化生产。
• 一种偕二硼化合物的制备方法及应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN109734737B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种偕二硼化合物的制备方法及应用。所述偕二硼化合物的制备方法包括：在保护性气氛中，使包含有羰基化合物、双硼试剂、铁催化剂、碱性物质、质子源和溶剂的均匀混合反应体系于60～150℃反应3～36h，再经分离制得偕二硼化合物。本发明的偕二硼化合物的制备方法以简单、经济、易得的原料为底物，以铁催化剂催化一步构筑以往方法难以高效实现的偕二硼化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景；并且，本发明的制备方法改进了在传统制备偕二硼化合物领域中，需要预官能团化或者一些底物无法兼容的问题，反应条件相对温和，操作简单，原料经济易得，反应高效，具有良好的官能团兼容性。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。