tert-butyl (4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1352280-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1352280-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₈INO₃
• 分子量: 397.297
• InChiKey: IWNHPWZBNOGHHL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 叠氮阴离子 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的环氧化物的有效级联反应合成手性碘-N，O-丙酮化物氨基支架

  摘要：

  新型氨基酸衍生的碘-N，O-丙酮化物缩醛被开发为手性，不可表麻的支架，以促进复杂分子的合成。这些支架可通过⩽6步骤轻松地从市售氨基酸衍生物制备，包含正交保护的β-羟基胺部分，并具有直接反应性的烷基碘基团，可轻松实现取代化学。此外，开发了一种新颖的开环/环化级联反应，可以从容易获得的环氧化物衍生物中高效制备这些化合物（59-72％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]oxirane 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的环氧化物的有效级联反应合成手性碘-N，O-丙酮化物氨基支架

  摘要：

  新型氨基酸衍生的碘-N，O-丙酮化物缩醛被开发为手性，不可表麻的支架，以促进复杂分子的合成。这些支架可通过⩽6步骤轻松地从市售氨基酸衍生物制备，包含正交保护的β-羟基胺部分，并具有直接反应性的烷基碘基团，可轻松实现取代化学。此外，开发了一种新颖的开环/环化级联反应，可以从容易获得的环氧化物衍生物中高效制备这些化合物（59-72％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.049