3-苄基-3H-[1,2,3]噻唑[4,5-d]嘧啶-7-醇 | 21324-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-苄基-3H-[1,2,3]噻唑[4,5-d]嘧啶-7-醇
• 中文别名: 3-苄基-3H-[1,2,3]噻唑[4,5-D]嘧啶-7-醇
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-benzyl-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin
• 英文别名: 3-benzyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol；3-benzyl-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 21324-31-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• mdl: MFCD00446200
• 分子量: 227.225
• InChiKey: GKILZMOZUNSGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°
• 溶解度：
  24.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-3H-[1,2,3]噻唑[4,5-d]嘧啶-7-醇 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8-aza-9-benzyladenine
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-苄基-3H-[1,2,3]噻唑[4,5-d]嘧啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  激动素嘌呤等排体的细胞保护活性

  摘要：

  激动素 ( N 6 -furfuryladenine) 是细胞分裂素家族的一种植物生长物质，已在动物模型中显示可调节衰老和各种与年龄相关的病症。在这里，我们报告了嘌呤环被其他双环杂环取代的激动素等排体的合成，以及它们在体外几种活性的生物学评价与神经退行性疾病相关的模型。我们的研究结果表明激动素等排体保护 Friedreich 共济失调患者来源的成纤维细胞免受谷胱甘肽耗竭，保护神经元样 SH-SY5Y 细胞免受谷氨酸诱导的氧化损伤，并纠正来自家族性自主神经功能障碍患者的成纤维细胞中 ELP1 基因的异常剪接。尽管激动素衍生物的作用机制尚不清楚，但我们的数据表明某些嘌呤等排体的细胞保护活性是由它们减少氧化应激的能力介导的。此外，对人造膜和模型肠道和血脑屏障的渗透研究表明，这些化合物可口服，并可到达中枢神经系统。总体，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115993

文献信息

• A facile “one pot” synthesis of 2,9-disubstituted 8-azapurin-6-ones (3,5-disubstituted 7-hydroxy-3<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines)
  作者：Pier Luigi Barili、Giuliana Biagi、Oreste Livi、Valerio Scartoni

  DOI：10.1002/jhet.5570220628

  日期：1985.11

  A series of title compounds have been synthesized by utilising benzylazide, cyanoacetamide, ethyl or methyl esters of aliphatic or aromatic carboxylic acids and sodium ethoxide as catalyst.

  利用苄基叠氮化物，氰基乙酰胺，脂族或芳族羧酸的乙酯或甲酯和乙醇钠合成了一系列标题化合物。
• Synthesis and Plant Growth Regulating Activity of New Triazolo- and Pyrazolopyrimidine Derivatives Of Aminomethyl, Aminoalkyloxymethyl Dimethylphosphine Oxides and (Aminomethane)Phosphonic Acid Esters
  作者：Elena Stanoeva、Sabi Varbanov、Vera Alexieva、Iskren Sergiev、Vesselina Vasileva、Marieta Rashkova、Angelina Georgieva

  DOI：10.1080/10426500008076331

  日期：2000.2

  Abstract New triazolo[4,5-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of aminomethyl-and aminomethyloxymethyl dimethylphosphine oxides 8–14 as well as of esters of (aminomethane) phosphonic acid 18–20 were synthesized. The structure of the compounds prepared was confirmed by means of elemend analysis, IR, 1H- and 31P(1H)-NMR spectroscopy. Tertiary phosphine oxides 8, 9 and 12 as well as

  摘要 合成了氨甲基和氨甲氧基甲基二甲基膦氧化物 8-14 以及（氨基甲烷）膦酸酯 18-20 的新三唑并[4,5-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。制备的化合物的结构通过元素分析、IR、1H-和31P(1H)-NMR光谱证实。叔氧化膦 8、9 和 12 以及膦酸酯 20 显示出除草和植物生长调节活性。
• Compounds containing a N-heteroaryl moiety linked to fused ring moieties for the inhibition of NAD(P)H oxidases and platelet activation
  申请人：Vasopharm Biotech GmbH

  公开号：EP1598354A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sulfur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  该发明涉及含有N-杂环芳基团的化合物，该化合物通过氧、硫或氮，或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到融合环基团，特别是到1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基自由基。该发明还涉及一种制备所述化合物的方法以及在治疗NAD(P)H氧化酶相关疾病和疾病以及抑制血小板活化的药物中的使用。
• 1,2,3-Triazole fused with pyridine/pyrimidine as new template for antimicrobial agents: Regioselective synthesis and identification of potent N-heteroarenes
  作者：Nagaraju Marepu、Sunandamma Yeturu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.021

  日期：2018.11

  The 1,2,3-triazole ring fused with pyridine/pyrimidine was explored as new template for the identification of potential antimicrobial agents. The regioselective synthesis of these pre-designed N-heteroarenes was achieved via exploring the application of Buchwald’s strategy (i.e. C–N bond formation/reduction/diazotization/cyclization sequence) to the N-heteroarene system. Two of them showed promising

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A N-HETEROARYL MOIETY LINKED TO FUSED RING MOIETIES FOR THE INHIBITION OF NAD(P)H OXIDASES AND PLATELET ACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES COMPRENANT UNE FRACTION N-HETEROARYLE LIEE A DES FRACTIONS DE NOYAU FUSIONNEES ET DESTINES A L'INHIBITION DES NAD(P)H OXYDASES ET DE L'ACTIVATION DE PLAQUETTES
  申请人：VASOPHARM BIOTECH GMBH

  公开号：WO2005111041A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sul­fur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5­d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the prepara­tion of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  本发明涉及一种含有N-杂芳基基团的化合物，该基团通过氧、硫或氮或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到融合环基团上，特别是1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基自由基。本发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗NAD（P）H氧化酶相关疾病和障碍以及抑制血小板活化的药物中使用该化合物的用途。